7-((-)-(S)-3-methylamino-4-methylenepyrrolidine)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 143600-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-((-)-(S)-3-methylamino-4-methylenepyrrolidine)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-[(3S)-3-(methylamino)-4-methylidenepyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 143600-95-7
• 化学式: C₁₉H₁₉F₂N₃O₃
• 分子量: 375.375
• InChiKey: QRGSQSSCDQTCQA-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-3-methylamino-4-methylenepyrrolidine hydrochloride 、 1-环丙基-6,7,8-三氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到7-((-)-(S)-3-methylamino-4-methylenepyrrolidine)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Optically active cyclic amine and the process of optical resolution

  摘要：

  本发明涉及一种从它们的外消旋混合物中分离(-)-(S)-3-甲基氨基-4-甲烯基吡咯烷衍生物的过程，该衍生物的结构如下：其中R为氢或氨基保护基，包括将外消旋体与L-(+)-酒石酸按2:1的摩尔比形成盐，然后用碱处理，随后可选择性地去除氨基保护基。通过这种方法，不需要在溶解结晶中进行繁琐的程序，(-)-(S)-3-甲基氨基-4-甲烯基吡咯烷衍生物可以通过单一程序以90%以上的收率定量地获得光学纯度形式。

  公开号：

  US05250705A1

文献信息

• Process of optical resolution for the preparation of an optically active cyclic amine
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0487030A2

  公开（公告）日：1992-05-27

  The present invention relates to a process for the isolation of (-)-(S)-3-methylamino-4-methylenepyrrolidine derivatives of the formula: wherein R is hydrogen or amino-protecting group, from the racemic mixture of them comprising the salt formation of the racemate with L-(+)-tartaric acid in a molar ratio of 2 : 1 and the subsequent treatment with a base, and optionally followed by deprotection of the amino-protecting group. By this process, a complicated procedure in resolutional crystallization is not necessary and (-)-(S)-3-methylamino-4-methylenepyrrolidine derivatives can be obtained in optically pure form in above 90 % yield quantitatively by a single procedure.

  本发明涉及一种分离式为(-)-(S)-3-甲基氨基-4-亚甲基吡咯烷衍生物的工艺： 其中R为氢或氨基保护基团、 从它们的外消旋混合物中提取，包括外消旋体与 L-(+)-酒石酸以 2 : 1 的摩尔比成盐，随后用碱处理，并选择性地对氨基保护基团进行脱保护。 通过这种方法，不需要复杂的解析结晶过程，只需一道工序就可以定量地获得光学纯度高于 90% 的 (-)-(S)-3- 甲基氨基-4-亚甲基吡咯烷衍生物。
• US5250705A
  申请人：——

  公开号：US5250705A

  公开（公告）日：1993-10-05