Cyclohexanone, 6-[(butylthio)methylene]-2,3-dimethyl- | 22416-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclohexanone, 6-[(butylthio)methylene]-2,3-dimethyl-
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-6-n-butylmercapto-methylen-cyclohexanon；2,3-Dimethyl-6-n-butylthiomethylen-cyclohexanon
• CAS: 22416-44-0
• 化学式: C₁₃H₂₂OS
• 分子量: 226.383
• InChiKey: UVJCHVJPJIINTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-118 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanone, 6-[(butylthio)methylene]-2,3-dimethyl- 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 马兜铃酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-aristolone

  摘要：

  本文介绍了一种新颖高效的萜类化合物（-）- aristolone（1）的外消旋全合成方法。其中关键步骤是通过硫酸铜催化的重环化反应将二氮杂酮27转化成混合物，其中主要成分为（±）- aristolone。

  DOI：

  10.1139/v69-132
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基环己烷-1-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 Cyclohexanone, 6-[(butylthio)methylene]-2,3-dimethyl-
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-aristolone

  摘要：

  本文介绍了一种新颖高效的萜类化合物（-）- aristolone（1）的外消旋全合成方法。其中关键步骤是通过硫酸铜催化的重环化反应将二氮杂酮27转化成混合物，其中主要成分为（±）- aristolone。

  DOI：

  10.1139/v69-132

文献信息

• Applications of [2,3]-sigmatropic rearrangements to natural products synthesis. The total synthesis of .+-.-bakkenolide-A (fukinanolide)
  作者：David A. Evans、Charles L. Sims、Glenn C. Andrews

  DOI：10.1021/ja00458a037

  日期：1977.8

  A stereoselective total synthesis of the /3-methylene-y-lactone sesquiterpene, bakkenolide-A, is reported. The use of [2,3]-sigmatropic rearrangements within the context of constructing asymmetric quaternary centers has been explored. It has been found that steric factors appear to play a significant role in defining the levels of stereoselectivity observed in this class of molecular rearrangements

  立体选择性全合成 /3-亚甲基-γ-内酯倍半萜，bakkenolide-A，被报道。已经探索了在构建不对称四元中心的背景下使用 [2,3]-sigmatropic 重排。已经发现，空间因素似乎在定义在这类分子重排中观察到的立体选择性水平方面起着重要作用。作为一般反应类型，[2,3]-σ 重排构成了一类极其通用的键重组过程，在有机合成中有许多明显的应用。在过去的十年中，这种重排得到了广泛的研究，方程 1 中说明的基本过程的一般性已被众多研究人员建立。