(2R,3S,4R)-2-ethoxy-4,6-diphenyl-3-methyl-1-[(8-quinolyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 1129477-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-ethoxy-4,6-diphenyl-3-methyl-1-[(8-quinolyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• CAS: 1129477-97-9
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 484.619
• InChiKey: RGXVNJKRLCXMAW-DQGPIALTSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  660.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基丙烯醚 、 N-(1,3-diphenylprop-2-enylidene)quinoline-8-sulfonamide 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2-ethoxy-4,6-diphenyl-3-methyl-1-[(8-quinolyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine 、 (2S,3R,4S)-2-ethoxy-4,6-diphenyl-3-methyl-1-[(8-quinolyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化N-（杂芳基磺酰基）-1-氮杂-1,3-二烯的电子需求-逆Diels-Alder反应

  摘要：

  已经证明了使用手性路易斯酸作为催化剂来促进1-氮杂二烯与乙烯基醚的反电子需求的Diels-Alder反应的可行性。鉴定了用于该反应的两种催化剂体系，这两种体系均依赖于在1-氮二烯的亚胺氮上配位的2-吡啶基磺酰基或8-喹啉基磺酰基。8-喹啉基磺酰基部分和镍（II）/ DBFOX-Ph的组合被证明是高效的，从而可以高产率，优异的内选择性和通常在77％至92％ee范围内的对映选择性合成取代的哌啶衍生物。。 Diels-Alder反应-N-磺酰基-1-氮杂二烯-乙烯基醚-手性路易斯酸-亚胺-不对称催化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083276