3-[4,5-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-pyridin-2-yl]-propionitrile | 184221-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[4,5-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-pyridin-2-yl]-propionitrile
• 英文别名: 3-[4,5-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)pyridin-2-yl]propanenitrile
• CAS: 184221-05-4
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: HCCDSYONTOKTBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4,5-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-pyridin-2-yl]-propionitrile 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到3-[4,5-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-pyridin-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A Unified Strategy for the Synthesis of Phenanthroizidine Alkaloids:  Preparation of Sterically Congested Pyridines

  摘要：

  Total syntheses of the representative phenanthroizidine alkaloids, tylophorine and antofine, and of their seco congeners, septicine and julandine, have been completed from sterically congested 3,4-diarylpyridines prepared by a modified Knoevenagel-Stobbe synthesis. Central to the success of this effort was the ability of alpha-dicarbonyl enones to combine in a formal [4 + 2]-cycloaddition with sterically demanding vinyl ethers.

  DOI：

  10.1021/ja962757p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4,4-dimethoxy-pent-1-en-3-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 3-[4,5-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-pyridin-2-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  A Unified Strategy for the Synthesis of Phenanthroizidine Alkaloids:  Preparation of Sterically Congested Pyridines

  摘要：

  Total syntheses of the representative phenanthroizidine alkaloids, tylophorine and antofine, and of their seco congeners, septicine and julandine, have been completed from sterically congested 3,4-diarylpyridines prepared by a modified Knoevenagel-Stobbe synthesis. Central to the success of this effort was the ability of alpha-dicarbonyl enones to combine in a formal [4 + 2]-cycloaddition with sterically demanding vinyl ethers.

  DOI：

  10.1021/ja962757p