methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside | 95239-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside
• CAS: 95239-45-5
• 化学式: C₂₁H₂₁BrFNO₅
• 分子量: 466.304
• InChiKey: VHWMGCNSXBBJRG-GFZGVUQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 Kuhn catalyst sodium hydroxide 、 氢气 、 silver fluoride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-氟利托胺
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氟-1-柔多胺和（S）-2-氟-d-ristosamine的合成

  摘要：

  根据文献，最终合成了（S）-2-氟-L-柔红胺和（S）-2-氟-D-香豆胺的衍生物，其起始原料是2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖。 ，转化成2-苯甲酰胺基-4-甲基，6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（甲基磺酰基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（2）。用四丁基氟化铵处理2得到63％的（已知）甲基3-苯甲酰胺基-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-氟-α-D-Altropyran苷（4）其2-苯甲酰氨基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-葡萄糖异构体的收率为6％。通过Hanessian-Hullar反应从4得到相应的6-溴-2,3,6-三苯氧基葡萄糖苷4-苯甲酸酯（6）。对6进行脱氢溴化，然后对所得的5-烯醇苷进行催化氢化，然后进行脱苯甲酰化和N-三氟乙酰化，得到氟柔烷酰胺，甲基2,3，6-三甲氧基-2-氟-3-三氟乙酰氨基-β-L-吡喃半乳糖苷。对6进行还原脱溴，然后进行脱苯甲酰化和N-三氟乙酰化，得到氟杀螨酰胺，甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85123-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-benzamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基和甲基3-苯甲酰胺基-2,3,6-三苯氧基-2-氟-β-1-1-吡喃半乳糖苷的合成：柔红胺的保护性C-2氟类似物

  摘要：

  摘要苄基2-苯甲酰胺基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-甲苯磺酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷或苄基4,6-O-亚苄基-2,3-苯甲酰吡喃氨基-2， 3-dideoxy-α-d-allopyranoside与无水四丁基氟化铵在六甲基磷酸三酰胺中产生约40％的3-3-苯甲酰氨基-4,6-O-亚苄基-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-d-altropyranoside（ 6a）。通过公认的方法将6a转化为苄基3-苯甲酰胺基-2,3,6-三苯氧基-2-氟-α-d-阿拉伯糖-hex-5-烯吡喃糖苷（13a）。13a中双键的加氢使标题化合物具有良好的收率。还由九个步骤由2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖制备了3-苯甲酰胺基-2,3,6-三苯氧基-2-氟-β-1-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85048-5

文献信息

• Methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-β-l-galactopyranoside
  作者：Mukund K. Gurjar、Vijay J. Patil、Jhillu S. Yadav、A.V. Rama Rao

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85015-6

  日期：1984.12

  Synthese a partir de benzamido-3 O-benzylidene-4,6 didesoxy-2,3 fluoro-2 α-D-altropyranoside de methyle

  合成苯甲酰氨基-3 O-亚苄基-4,6二脱氧-2,3氟-2α-D-阿托吡喃糖苷甲基