phenyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1527511-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1527511-16-5
• 化学式: C₄₈H₄₉NO₁₅S
• 分子量: 911.981
• InChiKey: GPJZOIUPXGFCFO-HONHXALFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以94%的产率得到phenyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的Lewis（x）衍生物的全合成，用于诊断癌症。

  摘要：

  描述了唾液酸Lewis（x）（sLe（x））的氨基乙基糖苷的总合成。将半乳糖供体与葡糖胺的二醇缩合，以选择性地提供β1,4连接的二糖，将其进一步立体选择性地岩藻糖基化以提供受保护的Lewis（x）三糖。化学修饰后，将三糖唾液酸化，以产生区域选择性和立体选择性的sLe（x）叠氮基乙基糖苷。最后，脱保护和叠氮化物还原得到目标化合物。该化合物将与蛋白质结合，然后用于进行进一步的临床前研究以诊断癌症。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.012