1,1'-bisbenzoyl-(Sp)-2-((4-methylphenyl)sulfanyl)ferrocene | 402557-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-bisbenzoyl-(Sp)-2-((4-methylphenyl)sulfanyl)ferrocene
• 英文别名: cyclopenta-2,4-dien-1-yl(phenyl)methanone;iron(2+);[2-(4-methylphenyl)sulfanylcyclopenta-2,4-dien-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 402557-75-9
• 化学式: C₃₁H₂₄FeO₂S
• 分子量: 516.443
• InChiKey: JLYSCYCKRRKPSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1,1'-bis[N-[(2S)-2-(methoxymethyl)tetrahydro-1H-1-pyrrolyl]-N-[(E)phenylmethylideneamino]]]-[(Sp)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl]ferrocene 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到1,1'-bisbenzoyl-(Sp)-2-((4-methylphenyl)sulfanyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  平面手性2-单-和2,2'-二取代的1,1'-双苯甲酰基二茂铁的不对称合成

  摘要：

  报道了平面手性2-单-和2,2'-二取代的1,1'-双苯甲酰基二茂铁4和6的高效且灵活的不对称合成。关键步骤是通过相应的bis-SAMP- hydr 2（de≥96％）对1,1'-双苯甲酰基二茂铁1进行高度非对映选择性的邻位金属化，然后用各种碳，硅，磷和硫亲电试剂捕获。单取代的腙的裂解3导致一取代的酮4（ee≥98％）。此外邻的腙的3'-取代3，得到的2,2'-二取代腙5，可以裂解成二取代的二茂铁基二酮6（ee≥99％）。新的方法可以对不对称催化中所需的二茂铁基配体进行广泛而灵活的微调。使用TiCl 3或SnCl 2进行臭氧分解或re还原反应是去除助剂的选择方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00982-2