tetramethylene-1,1-epoxy-1,2-butene-3 | 59231-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: tetramethylene-1,1-epoxy-1,2-butene-3
• 英文别名: 2-ethenyl-1-oxaspiro<2.4>heptane；2-vinyl-1-oxaspiro[2.4]heptane；2-Vinyl-1-oxaspiro<2.4>heptan；2-Ethenyl-1-oxaspiro[2.4]heptane
• CAS: 59231-17-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: NTKHOBOMRNZDPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethylene-1,1-epoxy-1,2-butene-3 在 偶氮二异丁腈 、 二苯二硫醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-亚乙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的乙烯基环氧化物的扩环

  摘要：

  自由基介导的乙烯基环氧化物的扩环反应通过向乙烯基环氧化物中添加n-Bu 3 Sn或PhS自由基，环氧化物断裂，烷氧基的β裂解，环化和消除而顺利进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80225-u
• 作为产物：
  描述：

  1-丙-2-烯基环戊烷-1-醇 在 过氧化氢苯甲酰 、 15-冠醚-5 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 生成 tetramethylene-1,1-epoxy-1,2-butene-3
  参考文献：
  名称：

  Conversion of ketones into vinyl-oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98302-3

文献信息

• Action du chloroallyllithium sur les aldehydes et les cetones: synthese en une etape d'alcools β-ethyleniques γ-chlores de configuration z et d'epoxydes α-ethyleniques bi- ou tri-substitues
  作者：A. Doucoure、B. Mauze、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87068-0

  日期：1982.9

  Chloroallyllithium readily reacts with aliphatic and aromatic aldehydes and ketones to produce, in a one-step reaction, Z-γ-chlorinated-β-ethylenic alcohols and bi- or tri-substituted epoxides.

  氯代烯丙基锂易于与脂族和芳族醛和酮反应，以一步反应生成Z -γ氯化的β-乙烯醇和双或三取代的环氧化物。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Ring Opening of Alkenyl Oxiranes by Unactivated Carboxylic Acids
  作者：Soumen Pandit、Amit Singh Adhikari、Nilanjana Majumdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02919

  日期：2022.10.14

  An iridium-catalyzed enantioselective ring-opening of alkenyl oxiranes by unactivated carboxylic acids has been developed. The reaction undergoes at ambient conditions between an in-situ-generated chiral iridium-π-allyl complex and carboxylic acids to provide rapid access to valuable alkenyl diols in high yields. The synthetic utility of this method is demonstrated by the elaboration of the products

  开发了一种铱催化的未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环方法。该反应在环境条件下在原位生成的手性铱-π-烯丙基络合物和羧酸之间进行，从而以高产率快速获得有价值的烯基二醇。该方法的合成效用通过将产物精加工成各种中型和大环尺寸的化合物来证明，这些化合物是生物相关分子的一部分。
• Seebach,D. et al., Angewandte Chemie, 1976, vol. 88, p. 449 - 450
  作者：Seebach,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• POHMAKOTR M.; GEISS K.-H.; SEEBACH D., CHEM. BER., 1979, 112, NO 4, 1420-1439
  作者：POHMAKOTR M.、 GEISS K.-H.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• COOKSON, R. C.;CRUMBIE, R. L., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 28, 3377-3380
  作者：COOKSON, R. C.、CRUMBIE, R. L.

  DOI：——

  日期：——