12-(trimethylsilyl)-dodeca-5,11-diynal | 564476-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-(trimethylsilyl)-dodeca-5,11-diynal
• 英文别名: 12-Trimethylsilyldodeca-5,11-diynal
• CAS: 564476-11-5
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: IKANRYSLOUXOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 12-(trimethylsilyl)-dodeca-5,11-diynal 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到13-(trimethylsilyl)-trideca-6,12-diyne-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基乙炔衍生物在金上自组装的分子方法。

  摘要：

  我们最近发现，线性多功能三甲基甲硅烷基乙炔（TMSA）化合物在重建的Au（111）上形成长距离且高度稳定的自组装单分子层（SAMs）。为了更好地理解在这个新系统中控制自组装的相互作用，我们合成了一系列同系有机硅烷，并在Au（111）/ n-十四烷界面上进行了扫描隧道显微镜（STM）测量。我们合成的四种TMSA端接的线性硅烷以相似的方式在金上自组装，分子直立在表面上。相反，具有稍微修饰的末端基团但在TMSA头上方具有相同的多不饱和线性链的化合物不会自组装。特别地，用更大的甲基取代TMSA的甲基防止了自组装。除去TMSA的C三键或C原子取代Si原子也阻碍了自组装。最后，用氢原子取代TMSA的一个甲基会诱导自组装，但几何形状不同，分子以准外延方式平放在金表面。我们的分子方法证明了TMSA头在自组装中所起的关键作用，其起源是双重的：1）TMSA层沿<112>方向与Au（111）adlattice相

  DOI：

  10.1002/chem.200204682
• 作为产物：
  描述：

  12-(trimethylsilyl)-dodeca-5,11-diyn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到12-(trimethylsilyl)-dodeca-5,11-diynal
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基乙炔衍生物在金上自组装的分子方法。

  摘要：

  我们最近发现，线性多功能三甲基甲硅烷基乙炔（TMSA）化合物在重建的Au（111）上形成长距离且高度稳定的自组装单分子层（SAMs）。为了更好地理解在这个新系统中控制自组装的相互作用，我们合成了一系列同系有机硅烷，并在Au（111）/ n-十四烷界面上进行了扫描隧道显微镜（STM）测量。我们合成的四种TMSA端接的线性硅烷以相似的方式在金上自组装，分子直立在表面上。相反，具有稍微修饰的末端基团但在TMSA头上方具有相同的多不饱和线性链的化合物不会自组装。特别地，用更大的甲基取代TMSA的甲基防止了自组装。除去TMSA的C三键或C原子取代Si原子也阻碍了自组装。最后，用氢原子取代TMSA的一个甲基会诱导自组装，但几何形状不同，分子以准外延方式平放在金表面。我们的分子方法证明了TMSA头在自组装中所起的关键作用，其起源是双重的：1）TMSA层沿<112>方向与Au（111）adlattice相

  DOI：

  10.1002/chem.200204682