4-phenyl-3-thiocyanato-1-oxaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione | 1300060-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-phenyl-3-thiocyanato-1-oxaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• 英文别名: (2,8-Dioxo-4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-3-yl) thiocyanate
• CAS: 1300060-30-3
• 化学式: C₁₆H₉NO₃S
• 分子量: 295.318
• InChiKey: VHZBEJQYIOXTOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-硝基苯基)羟胺 、 4-phenyl-3-thiocyanato-1-oxaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione 在 C₃₇H₃₉O₄P 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-8-((4-nitrophenoxy)imino)-4-phenyl-3-thiocyanato-1-oxaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性亚环己二烯骨架的发现和有机催化对映选择性构建

  摘要：

  轴向手性研究已经发展成为现代化学研究的一个组成部分，特别是在不对称催化中。大多数研究都围绕着特殊的轴向手性支架的催化对映选择性构建展开，而替代支架的发现则远远落后。这里描述的是通过用环己二烯基部分取代丙二烯的一个 C=C 双键衍生的轴向手性分子的开发。通过两种简便直接的合成策略，即 CPA 催化的不对称脱芳构化策略和对映选择性缩合策略，可以高效地获得结构多样的类似物，并具有出色的立体控制。值得注意的是，空间庞大的 CPA 催化剂在化学、位点、和脱芳构化策略的对映选择性。这些发现不仅扩展了当前的轴向手性化合物库，而且为探索具有不同骨架的其他轴向手性支架提供了额外的见解。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.06.014
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-phenylpropiolate 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二碘代联苯 作用下， 以 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-phenyl-3-thiocyanato-1-oxaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of spirocycles by utilizing in situ forming hypervalent iodine species

  摘要：

  使用碘芳烃和 mCPBA 的组合，开发了一种非常有效的螺环化方法，用于安装亲核试剂（Nu = N3、NO2、SCN、SO2Tol 和卤素）经由碘鎓 (III) 盐。以芳基炔烃1和优化的双(碘芳烃)3h为原料，高产率合成了骨架中具有不同官能度的环己二烯酮型螺环化合物2。

  DOI：

  10.1039/c1ob06199b

文献信息

• Discovery of Stabilized Bisiodonium Salts as Intermediates in the Carbon-Carbon Bond Formation of Alkynes
  作者：Toshifumi Dohi、Daishi Kato、Ryo Hyodo、Daisuke Yamashita、Motoo Shiro、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.201007640

  日期：2011.4.11

  Ways and means to spirocycles: Pseudocyclic bisiodonium salts 1 stabilized by a secondary bonding interaction—an IIII⋅⋅⋅O⋅⋅⋅IIII pseudobridge linkage (circle) —were prepared by CC bond formation between aryl alkynes and a μ‐oxo‐bridged hypervalent iodine compound. The synthetic utility of salts 1 was demonstrated by their facile conversion into functionalized spirocycles by treatment with a nucleophile

  方式和方法，以螺环：Pseudocyclic bisiodonium盐1由次级键合相互作用，一个I稳定化的III ⋅⋅⋅O⋅⋅⋅I III pseudobridge联动装置（圆）-were制备被C 芳炔和μ-之间C键形成含氧桥的高价碘化合物。盐1的合成效用通过用亲核试剂处理而容易地转化为官能化的螺环而得到证明。
• Expeditious Access to Spiro-Fused 2,5-Cyclohexadienones <i>via</i> Thio(seleno)cyanative <i>ipso</i>-Cyclization
  作者：Chada Raji Reddy、Uprety Ajaykumar、Dattahari H. Kolgave

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02270

  日期：2020.12.4

  A facile oxidative dearomatization of N-(p-methoxyaryl)propiolamides has been established for the synthesis of spiro-fused 2,5-cyclohexadienone frameworks via thio(seleno)cyanative ipso-cyclization in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) as the oxidant. The present method, involving the formation of C–S and C–C bonds, was also extended to (p-methoxyaryl)propiolates for thiocyanative ipso-cyclization

  的一种简便的氧化脱芳构化ñ - （p -methoxyaryl）propiolamides已建立螺稠合的2,5-环己二烯酮框架的合成通过硫代（硒）cyanative本位-cyclization在硝酸铈铵（CAN）作为存在氧化剂。本发明的方法，涉及C-S和C-C键的形成，也扩展到（p -methoxyaryl）的丙炔酸酯为thiocyanative本位-cyclization。此外，将获得的硫属元素基-螺环己二酮转化为独特官能化的螺环己二酮衍生物。