(E)-4-isobutyl-2-methyloct-5-en-7-yn-4-ol | 1352716-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-isobutyl-2-methyloct-5-en-7-yn-4-ol
• CAS: 1352716-24-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: VSSGLJPBXWQESO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4SR,5SR)-6-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene-4-yl]prop-2-yn-1-ol 、 (E)-4-isobutyl-2-methyloct-5-en-7-yn-4-ol 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(2Z,5E)-2-[(3aSR,8aRS)-2,2-dimethyl-7,8-dihydro-3aH-benzo[1,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxol-4(6H)-ylidene]-7-isobutyl-9-methyldec-5-en-3-yne-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的级联反应：4- exo- dig环碳烷基缩合反应，随后是铃木–宫浦或Sonogashira交叉偶联

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用新的级联反应获得二烯和三苯炔的新途径：4- exo- dig环碳杂钯化，然后是Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100465
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-2-iodovinyl]-2,6-dimethylheptan-4-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (E)-4-isobutyl-2-methyloct-5-en-7-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的级联反应：4- exo- dig环碳烷基缩合反应，随后是铃木–宫浦或Sonogashira交叉偶联

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用新的级联反应获得二烯和三苯炔的新途径：4- exo- dig环碳杂钯化，然后是Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100465

文献信息

• Expeditious cascade reactions: controlled syntheses of fenestradienes and cyclooctatrienes under palladium catalysis
  作者：Mélanie Charpenay、Aicha Boudhar、Catherine Hulot、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.089

  日期：2013.9

  carbopalladation/Sonogashira coupling tandem reaction, and a subsequent P-2 Ni induced semi-hydrogenation. This leads to a first generation of cyclooctatrienes and [4.6.4.6]fenestradienes. Next, the second approach will be presented, in which the second generation of these compounds is accessed in a one-pot reaction including five steps, starting from the same alkenyl bromide compounds. These methods

  钯环化级联代表了一种精巧的方法，可以以最少的步骤访问复杂的多环支架。在此，我们提供了两种新方法的完整说明，其中包括这类级联反应，每种方法都会产生两种有吸引力的化合物，即环辛烯和[4.6.4.6]苯并菲。读者将首先发现一种策略，该方法需要从烯基溴开始的三个步骤，这是基于第一个4- exo-挖掘碳巴巴定/ Sonogashira偶联串联反应，然后进行P-2 Ni诱导的半氢化反应。这导致了第一代环辛烯和[4.6.4.6]苯雌二醇。接下来，将介绍第二种方法，其中从同一个链烯基溴化物化合物开始，通过一站式反应（包括五个步骤）访问这些化合物的第二代。这些方法在原子经济，易于使用的条件及其范围可变性方面具有吸引力。