(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(2-ethenylphenyl)propanoic acid | 443126-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(2-ethenylphenyl)propanoic acid
• CAS: 443126-87-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: PQXDTBAUHVGPSD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(2-ethenylphenyl)propanoic acid 在 2,3-二巯基丁二酸 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (S)-2-{2-[(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-ethyl]-benzylamino}-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of aminobenzazepinones as anti-phenylalanine dipeptide mimics and their use in nep inhibition

  摘要：

  A general and stereoselective synthesis of 4-aminobenzazepinones is presented. This peptidomimetic structure was used in the preparation of MDL 100,407, a potent inhibitor of NEP. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00149-7
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(2-ethenylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of aminobenzazepinones as anti-phenylalanine dipeptide mimics and their use in nep inhibition

  摘要：

  A general and stereoselective synthesis of 4-aminobenzazepinones is presented. This peptidomimetic structure was used in the preparation of MDL 100,407, a potent inhibitor of NEP. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00149-7

文献信息

• The synthesis of aminobenzazepinones as anti-phenylalanine dipeptide mimics and their use in nep inhibition
  作者：Alan M. Warshawsky、Gary A. Flynn、Jack R. Koehl、Shujaath Mehdi、Roy J. Vaz

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00149-7

  日期：1996.4

  A general and stereoselective synthesis of 4-aminobenzazepinones is presented. This peptidomimetic structure was used in the preparation of MDL 100,407, a potent inhibitor of NEP. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd