2-[(2S,6R)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde | 1542794-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(2S,6R)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde
• CAS: 1542794-49-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂S
• 分子量: 290.426
• InChiKey: CMXIDTGJQHPUOC-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,6R)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到2-[(2S,6R)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  劳来那利德C3–C12亚单位的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成肿瘤生长抑制剂laulimalide的C3-C12亚基。合成的关键步骤包括使用Oppolzer方案进行不对称烷基化和使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。底物控制的非对映选择性Luche还原，然后进行Ferrier型反应是其他关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.040
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-2,3-dihydropyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丙氧基二氯化钛 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 2-[(2S,6R)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  劳来那利德C3–C12亚单位的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成肿瘤生长抑制剂laulimalide的C3-C12亚基。合成的关键步骤包括使用Oppolzer方案进行不对称烷基化和使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。底物控制的非对映选择性Luche还原，然后进行Ferrier型反应是其他关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.040

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C3–C12 subunit of laulimalide
  作者：Sadagopan Raghavan、Pradip Kumar Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.040

  日期：2014.1

  A stereoselective synthesis of the C3–C12 subunit of the tumor growth inhibitors laulimalide is disclosed. The key steps of the synthesis include asymmetric alkylation using Oppolzer’s protocol and an asymmetric hetero-Diels–Alder reaction using Jacobsen’s catalyst. Substrate controlled diastereoselective Luche reduction followed by Ferrier type reactions are other key steps.

  立体选择性合成肿瘤生长抑制剂laulimalide的C3-C12亚基。合成的关键步骤包括使用Oppolzer方案进行不对称烷基化和使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。底物控制的非对映选择性Luche还原，然后进行Ferrier型反应是其他关键步骤。