trans-4a,5-Dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one | 43209-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4a,5-Dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (4aR,5R)-4a,5-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 43209-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: ISBAIEHOYPJLFM-BXKDBHETSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4a,5-Dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 、 lithium diisopropyl amide 生成 (4aR,5R)-4a,5-dimethyl-3-propan-2-ylidene-5,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  HERRADON, BERNARDO, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, C. 977-980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Isopropyl-2-methyl-1-trimethylsiloxycyclohex-1-ene 在 rac-tartaric acid dibenzoate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-4a,5-Dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Duhamel, Pierre; Dujardin, Gilles; Hennequin, Laurent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 387 - 396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Ring Contraction Strategy toward a Diastereoselective Total Synthesis of (+)-Bakkenolide A
  作者：Vânia M. T. Carneiro、Helena M. C. Ferraz、Tiago O. Vieira、Eloisa E. Ishikawa、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/jo100108b

  日期：2010.5.7

  presented from the readily available optically active Wieland−Miescher ketone. This novel synthesis of this sesquiterpene lactone features the following as key stereoselective transformations: (i) the ring contraction reaction of a octalone mediated by thallium(III) nitrate (TTN); (ii) a hydrogenation to create the cis-fused junction; and (iii) the formation of the C7 quaternary center through an enolate intermediate

  从容易获得的旋光的Wieland-Miescher酮中可以发现非对映选择性的途径生成（+）-bakkenolideA。该倍半萜烯内酯的新颖合成具有以下作为关键的立体选择性转化的特征：（i）由硝酸th（III）（TTN）介导的八酮的环收缩反应；（ii）氢化以产生顺式-稠合的连接；（iii）通过烯醇式中间体形成C7四元中心。此外，在这项工作中，分配了从千里光腐殖质分离的三去倍半萜的绝对构型。
• Acid-catalyzed annulation. Simple and highly stereospecific synthesis of cis-5,10-dimethyl-1(9)-octal-2-one
  作者：Phillip A. Zoretic、James A. Golen、Martin D. Saltzman

  DOI：10.1021/jo00330a039

  日期：1981.8