Desoxyadenosin-3'-phosphit | 113422-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Desoxyadenosin-3'-phosphit
• 英文别名: O^3'-hydroxyphosphoryl-2'-deoxy-adenosine；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyphosphinic acid
• CAS: 113422-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₅P
• 分子量: 315.225
• InChiKey: RRIGQQPCVZPNLS-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-dibromo-3,3′-bis(bromomethyl)-1,1′-binaphthalene 、 Desoxyadenosin-3'-phosphit 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以49%的产率得到6-amino-7-((4,4′-dibromo-3′-(hydroxymethyl)-[1,1′-binaphthalene]-3-yl)methyl)-9-((2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-7-ium
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征双萘前体作为光活化DNA链交联剂

  摘要：

  最近，经由光生碳阳离子的烷基化已被鉴定为双功能芳基化合物形成光诱导DNA链间交联（ICL）的新机制。但是，大多数化合物显示出低的DNA交联效率。在这里，我们开发了一系列新的1,1'-联萘类似物，它们通过生成的2-萘甲基阳离子在350 nm辐射下有效形成DNA ICL。DNA交联效率取决于萘部分第4位的取代基以及离去基团。含NO 2的化合物，Ph，H，Br或OMe取代基导致的DNA ICL产率比具有硼酸酯基团的DNA ICL产率高2-4倍。以三甲基铵盐为离去基团的化合物显示出比以溴为离去基团的化合物更好的交联效率。这些化合物中的某些显示出比传统烷基化剂（例如氮芥子类似物或醌甲基化物前体）更好的交联效率。这些高效的光活化碳正离子前体可以测定和表征光生萘阳离子与四个天然核苷之间形成的加合物，表明这些萘类似物的烷基化位点为dG，dA和dC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00642