(3aR,4S,6R,6aS)-6-[(4-amino-3-nitropyridin-2-yl)amino]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol | 701917-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aS)-6-[(4-amino-3-nitropyridin-2-yl)amino]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 701917-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₅
• 分子量: 310.31
• InChiKey: UYPGJJWWVPYNOG-YKDSUIRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  132.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aS)-6-[(4-amino-3-nitropyridin-2-yl)amino]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (1'R,2'S,3'R,4'S)-7-amino-3-(2',3',4'-trihydroxycyclopent-1'-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-Deaza-5'-诺莱斯特霉素

  摘要：

  据报道，(±)-1-Deazaaristeromycin (4) 是 S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy) 水解酶的失活剂，因此会影响 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 介导的大分子生物甲基化。为了将其扩展到我们专注于 5'-noraristeromycin 衍生物作为与潜在抗病毒剂相同的水解酶抑制剂的计划，1-deaza-5'-noraristeromycin 的两种对映异构体（5 和 20）都已制备。化合物 5 和 20 针对以下病毒进行了评估：牛痘、牛痘、猴痘、埃博拉、单纯疱疹 1 型和 2 型、人巨细胞病毒、爱泼斯坦巴尔、水痘带状疱疹、乙型肝炎、丙型肝炎、HIV-1 和 HIV-2、腺病毒1 型、麻疹、皮钦德、3 型副流感、A 型流感（H1N1 和 H3N2）、B 型流感、委内瑞拉马脑炎、2 型鼻病毒、呼吸道合胞体、黄热病、和西尼罗河。没有发现活性，对病毒宿主细胞也没有任何细胞毒性。†为了纪念和庆祝

  DOI：

  10.1081/ncn-120027818
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-4-(N-phthalimidyl)cyclopentane-1,2,3-triol 在 氨 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (3aR,4S,6R,6aS)-6-[(4-amino-3-nitropyridin-2-yl)amino]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Deaza-5'-诺莱斯特霉素

  摘要：

  据报道，(±)-1-Deazaaristeromycin (4) 是 S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy) 水解酶的失活剂，因此会影响 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 介导的大分子生物甲基化。为了将其扩展到我们专注于 5'-noraristeromycin 衍生物作为与潜在抗病毒剂相同的水解酶抑制剂的计划，1-deaza-5'-noraristeromycin 的两种对映异构体（5 和 20）都已制备。化合物 5 和 20 针对以下病毒进行了评估：牛痘、牛痘、猴痘、埃博拉、单纯疱疹 1 型和 2 型、人巨细胞病毒、爱泼斯坦巴尔、水痘带状疱疹、乙型肝炎、丙型肝炎、HIV-1 和 HIV-2、腺病毒1 型、麻疹、皮钦德、3 型副流感、A 型流感（H1N1 和 H3N2）、B 型流感、委内瑞拉马脑炎、2 型鼻病毒、呼吸道合胞体、黄热病、和西尼罗河。没有发现活性，对病毒宿主细胞也没有任何细胞毒性。†为了纪念和庆祝

  DOI：

  10.1081/ncn-120027818