(1S,2R,3S,4R)-4-(N-phthalimidyl)cyclopentane-1,2,3-triol | 380307-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-4-(N-phthalimidyl)cyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-(N-phthalimidyl)cyclopentane-1,2,3-triol；2-[(1R,2S,3R,4S)-2,3,4-trihydroxycyclopentyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 380307-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: PNBYUSLGOBIVTC-VPOLOUISSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-4-(N-phthalimidyl)cyclopentane-1,2,3-triol 在 对甲苯磺酸 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基四氢-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-醇
  参考文献：
  名称：

  (1S,2R,3S,4R)-4-氨基环戊烷-1,2,3-三醇的保护形式，5'-NOR 碳环核苷的有用前体

  摘要：

  已发现 5'-Nor 碳环核苷具有多种有意义的生物学特性。此类化合物的组成部分之一是 (1S,2R,3S,4R)-4-aminocyclopentane-1,2,3-triol。迄今为止，报告的该化合物的路线并不是特别容易。因此，从乙酸(+)-(1R,4S)-4-羟基-2-环戊烯-1-基乙酸酯得到保护的异亚丙基形式(2)的这种三醇的便利途径。这将有助于在“D-核糖样”构型中制备新的 5'-nor 碳环核苷。这种方法也适用于“L-like”系列和 2'- 和 3'-脱氧类似物。

  DOI：

  10.1081/scc-100105336
• 作为产物：
  描述：

  Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 在 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-4-(N-phthalimidyl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESSES FOR PREPARING PURE (3AR,4S,6R,6AS)-6-AMINO-2,2-DIMETHYLTETRAHDRO-3AH-CYCLOPENTA[D] [1,3]-DIOXOL-4-OL AND ITS KEY STARTING MATERIAL
  [FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS DE PRÉPARATION DE (3AR,4S,6R,6AS)-6-AMINO-2,2-DIMÉTHYLTÉTRAHDRO-3AH-CYCLOPENTA[D] [1,3]-DIOXOL-4-OL PUR ET SON MATÉRIAU DE DÉPART CLÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2012063126A3

文献信息

• Substituted pyridine and pyrimidine derivatives and their use in treating viral infections
  申请人：Arasappan Ashok

  公开号：US09433621B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein each of R, R1, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R18, R19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个都是独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET PYRIMIDINE SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010022121A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein wherein each of R, R1, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R18, R19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、同分异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个均独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。
• 1‐Deaza‐5′‐noraisteromycin
  作者：Xueqiang Yin、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1081/ncn-120027818

  日期：2004.1.1

  macromolecular biomethylations. To extend this to our program focused on 5′‐noraristeromycin derivatives as inhibitors of the same hydrolase enzyme as potential antiviral agents, both enantiomers of 1‐deaza‐5′‐noraristeromycin (5 and 20) have been prepared. Compounds 5 and 20 were evaluated against the following viruses: vaccinia, cowpox, monkeypox, Ebola, herpes simplex type 1 and 2, human cytomegalovirus

  据报道，(±)-1-Deazaaristeromycin (4) 是 S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy) 水解酶的失活剂，因此会影响 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 介导的大分子生物甲基化。为了将其扩展到我们专注于 5'-noraristeromycin 衍生物作为与潜在抗病毒剂相同的水解酶抑制剂的计划，1-deaza-5'-noraristeromycin 的两种对映异构体（5 和 20）都已制备。化合物 5 和 20 针对以下病毒进行了评估：牛痘、牛痘、猴痘、埃博拉、单纯疱疹 1 型和 2 型、人巨细胞病毒、爱泼斯坦巴尔、水痘带状疱疹、乙型肝炎、丙型肝炎、HIV-1 和 HIV-2、腺病毒1 型、麻疹、皮钦德、3 型副流感、A 型流感（H1N1 和 H3N2）、B 型流感、委内瑞拉马脑炎、2 型鼻病毒、呼吸道合胞体、黄热病、和西尼罗河。没有发现活性，对病毒宿主细胞也没有任何细胞毒性。†为了纪念和庆祝
• Chiral syntheses of 6′-β-fluoroaristeromycin, 6′-β-fluoro-5′-noraristeromycin and aristeromycin
  作者：Xue-qiang Yin、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.163

  日期：2005.10

  accessibility to the biologically promising 6′-β-fluoroaristeromycin is lacking. Its preparation and that of the 5′-nor analogue are described. Along the way, a new method to aristeromycin arose as an outgrowth of a requisite structure proof.

  在C-6'位置取代的碳环核苷受到越来越多的关注。缺乏对生物学上有希望的6'-β-氟代阿霉素霉素的手性合成可及性。描述了其制备和5'-nor类似物的制备。一路走来，一种新的阿霉素霉素的方法作为必需的结构证明的产物出现了。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2536410B1

  公开（公告）日：2015-09-23