Ethyl 4-hydroxy-4-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]but-2-ynoate | 477774-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 4-hydroxy-4-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]but-2-ynoate
• CAS: 477774-06-4
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅
• 分子量: 405.45
• InChiKey: ULNSIYHZUFQKKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-hydroxy-4-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]but-2-ynoate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 4-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  新型强效PPARα/γ双重激动剂唑酸的设计，合成及构效关系

  摘要：

  概述了一系列新型的N-苯基取代的吡咯，1,2-吡唑和1,2,3-三唑酸类似物作为PPAR配体的设计，合成和结构-活性关系。在体外结合和功能测定中，三唑酸类似物3f和4f被确定为有效的PPARα/γ双重激动剂。3-氧苄基三唑乙酸类似物3f在糖尿病db / db小鼠中显示出极好的葡萄糖和甘油三酯降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.030
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙氧基]苯甲醛 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 4-hydroxy-4-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  新型强效PPARα/γ双重激动剂唑酸的设计，合成及构效关系

  摘要：

  概述了一系列新型的N-苯基取代的吡咯，1,2-吡唑和1,2,3-三唑酸类似物作为PPAR配体的设计，合成和结构-活性关系。在体外结合和功能测定中，三唑酸类似物3f和4f被确定为有效的PPARα/γ双重激动剂。3-氧苄基三唑乙酸类似物3f在糖尿病db / db小鼠中显示出极好的葡萄糖和甘油三酯降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.030

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS ANTIDIABETIC AND ANTIOBESITY AGENTS AND METHOD
  申请人：Cheng T. W. Peter

  公开号：US20070287713A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  wherein Z 1 is (CH 2 ) q or C═O; Z 2 is (CH 2 ) p or C═O; D is —CH═ or C═O or (CH 2 ) m where m is 0, 1, 2 or 3; n=0, 1 or 2; p=1 or 2; q=0, 1 or 2; Q is C or N; A is (CH 2 ) x where x is 1 to 5, or A is (CH 2 ) x 1 , where x 1 is 1 to 5 with an alkenyl bond or an alkynyl bond embedded anywhere in the chain, or A is —(CH 2 ) x 2 —O—(CH 2 ) x 3 — where x 2 is 0 to 5 and x 3 is 0 to 5, provided that at least one of x 2 and x 3 is other than 0; B is a bond or is (CH 2 ) x 4 where x 4 is 1 to 5; X is CH or N; X 2 is C, N, O or S; X 3 is C, N, O or S; X 4 is C, N, O or S; X 5 is C, N, O or S; X 6 is C, N, O or S; provided that at least one of X 2 , X 3 , X 4 X 5 and X 6 is N; and at least one of X 2 , X 3 , X 4 X 5 and X 6 is C. R 1 is H or alkyl; R 2 is H, alkyl, alkoxy, halogen, amino, substituted amino or cyano; R 2a , R 2b and R 2c may be the same or different and are selected from H, alkyl, alkoxy, halogen, amino, substituted amino or cyano; and R 3 , E, Z and Y are as defined herein.

  其中Z1为(CH2)q或C═O；Z2为(CH2)p或C═O；D为—CH═或C═O或(CH2)m，其中m为0、1、2或3；n=0、1或2；p=1或2；q=0、1或2；Q为C或N；A为(CH2)x，其中x为1到5，或A为(CH2)x1，其中x1为1到5，具有烯丙基键或炔基键嵌入链中的任何位置，或A为—(CH2)x2—O—(CH2)x3—，其中x2为0到5，x3为0到5，前提是x2和x3中至少有一个不为0；B为键或(CH2)x4，其中x4为1到5；X为CH或N；X2、X3、X4、X5和X6为C、N、O或S；前提是X2、X3、X4、X5和X6中至少有一个为N；并且X2、X3、X4、X5和X6中至少有一个为C。R1为H或烷基；R2为H、烷基、烷氧基、卤素、氨基、取代氨基或氰基；R2a、R2b和R2c可以相同也可以不同，选择自H、烷基、烷氧基、卤素、氨基、取代氨基或氰基；而R3、E、Z和Y的定义如前所述。
• US7951793B2
  申请人：——

  公开号：US7951793B2

  公开（公告）日：2011-05-31
• Design, synthesis and structure–activity relationships of azole acids as novel, potent dual PPAR α/γ agonists
  作者：Hao Zhang、Denis E. Ryono、Pratik Devasthale、Wei Wang、Kevin O’Malley、Dennis Farrelly、Liqun Gu、Thomas Harrity、Michael Cap、Cuixia Chu、Kenneth Locke、Litao Zhang、Jonathan Lippy、Lori Kunselman、Nathan Morgan、Neil Flynn、Lisa Moore、Vinayak Hosagrahara、Lisa Zhang、Pathanjali Kadiyala、Carrie Xu、Arthur M. Doweyko、Aneka Bell、Chiehying Chang、Jodi Muckelbauer、Robert Zahler、Narayanan Hariharan、Peter T.W. Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.030

  日期：2009.3

  relationships of a novel series of N-phenyl-substituted pyrrole, 1,2-pyrazole and 1,2,3-triazole acid analogs as PPAR ligands are outlined. The triazole acid analogs 3f and 4f were identified as potent dual PPARα/γ agonists both in binding and functional assays in vitro. The 3-oxybenzyl triazole acetic acid analog 3f showed excellent glucose and triglyceride lowering in diabetic db/db mice.

  概述了一系列新型的N-苯基取代的吡咯，1,2-吡唑和1,2,3-三唑酸类似物作为PPAR配体的设计，合成和结构-活性关系。在体外结合和功能测定中，三唑酸类似物3f和4f被确定为有效的PPARα/γ双重激动剂。3-氧苄基三唑乙酸类似物3f在糖尿病db / db小鼠中显示出极好的葡萄糖和甘油三酯降低。