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N-[3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl]-N'-(1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)urea | 1241901-12-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-[3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl]-N'-(1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)urea
英文别名
——
N-[3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl]-N'-(1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)urea化学式
CAS
1241901-12-1
化学式
C61H66N2O16
mdl
——
分子量
1083.2
InChiKey
XLYVZMAFJHPHHV-SHGOHTQASA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    8.22
  • 重原子数:
    79.0
  • 可旋转键数:
    20.0
  • 环数:
    11.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.41
  • 拓扑面积:
    178.63
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    16.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-[3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl]-N'-(1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)urea三乙胺 作用下, 以 1,4-二氧六环 为溶剂, 反应 30.0h, 以58%的产率得到N-[3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl]-N'-(1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)urea
    参考文献:
    名称:
    尿素连接的氨基葡萄糖二聚体作为合成线性和环状新糖的基础
    摘要:
    通过对 2,3-氨基醇单体的标准恶唑烷酮闭合反应的修改,获得了一种新型的脲连接葡糖胺二聚体,并通过 NMR 光谱和分子力学和动力学技术进行了充分表征。提出了一种基于形成 2,3-双[(对硝基苯氧基)羰基] 中间体的二聚反应机制。对二聚体正交保护基团模式的化学选择性操作——尤其是在其前所未有的恶唑烷酮-脲-恶唑烷酮系统上——提供了一种醇结构单元,可用于获得更高的线性和环状新糖。新型氨基甲酸酯连接的新二糖大环的构象特征和 3D 表征是通过分子力学和动力学计算完成的。
    DOI:
    10.1002/ejoc.201000292
  • 作为产物:
    描述:
    [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] 2,2,2-trifluoro-N-phenylethanimidateN-(1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)-N'-(1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)urea三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷 为溶剂, 反应 1.25h, 以76%的产率得到N-[3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl]-N'-(1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)urea
    参考文献:
    名称:
    尿素连接的氨基葡萄糖二聚体作为合成线性和环状新糖的基础
    摘要:
    通过对 2,3-氨基醇单体的标准恶唑烷酮闭合反应的修改,获得了一种新型的脲连接葡糖胺二聚体,并通过 NMR 光谱和分子力学和动力学技术进行了充分表征。提出了一种基于形成 2,3-双[(对硝基苯氧基)羰基] 中间体的二聚反应机制。对二聚体正交保护基团模式的化学选择性操作——尤其是在其前所未有的恶唑烷酮-脲-恶唑烷酮系统上——提供了一种醇结构单元,可用于获得更高的线性和环状新糖。新型氨基甲酸酯连接的新二糖大环的构象特征和 3D 表征是通过分子力学和动力学计算完成的。
    DOI:
    10.1002/ejoc.201000292
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文献信息

  • Versatile and self-assembling urea-linked neosaccharides from sugar aminoalcohols
    作者:Emiliano Bedini、Luigi Cirillo、Michelangelo Parrilli
    DOI:10.1016/j.tet.2012.12.005
    日期:2013.1
    The increasing interest in urea compounds as self-assembling molecules, ion transporters and organo-catalysts prompted several efforts towards synthetic urea-linked glycomimetics. In this frame we studied in details a novel two steps dimerization reaction of sugar vicinal aminoalcohol building blocks, opening a synthetic path to a series of urea-linked neosaccharides. Glucosamine neodisaccharide possessing an oxazolidinone-urea-oxazolidinone system could be transformed into both cyclic and higher linear neosaccharides. Furthermore, a series of six urea-linked glucosamine and galactosamine neodisaccharides was tested for self-assembling properties by measuring NMR spectra at different temperatures and concentrations as well as by gelation of several organic solvents. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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