methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(E,2S,3R)-2-azido-3-benzoyloxyoctadec-4-enoxy]-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-3-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 1028795-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(E,2S,3R)-2-azido-3-benzoyloxyoctadec-4-enoxy]-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-3-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1028795-73-4
• 化学式: C₇₂H₁₀₄N₄O₃₁
• 分子量: 1521.63
• InChiKey: WVYHPQPJTNHDNB-BCYBULPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  414
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(E,2S,3R)-2-azido-3-benzoyloxyoctadec-4-enoxy]-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-3-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 、 硬脂酸 在 三苯基膦 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(E,2S,3R)-3-benzoyloxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-3-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸α（2→3）半乳糖结构单元的高效合成及其在神经节苷脂GM3合成中的应用

  摘要：

  研究了以O-乙酰化唾液酸N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯为供体的各种半乳糖衍生物的糖基化。当分别将2,3,4-未保护的半乳糖衍生物和TBSOTf用作受体和启动子时，实现了半乳糖的高效α（2,3）唾液酸化，产率高达73％，立体选择性高达8.4：1。的2-唾液酸化（三甲基硅烷基）乙基-6- ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d吡喃半乳糖苷（3F），得到最好的结果，并且将所得的Neu5Acα（2→3）半乳糖二糖在神经节苷脂GM3的合成成功地用于。

  DOI：

  10.1021/jo800138p
• 作为产物：
  描述：

  4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-1-methyl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-O-pivaloyl-D-glucopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 、 (2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyloxy-4-octadecen-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(E,2S,3R)-2-azido-3-benzoyloxyoctadec-4-enoxy]-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-3-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸α（2→3）半乳糖结构单元的高效合成及其在神经节苷脂GM3合成中的应用

  摘要：

  研究了以O-乙酰化唾液酸N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯为供体的各种半乳糖衍生物的糖基化。当分别将2,3,4-未保护的半乳糖衍生物和TBSOTf用作受体和启动子时，实现了半乳糖的高效α（2,3）唾液酸化，产率高达73％，立体选择性高达8.4：1。的2-唾液酸化（三甲基硅烷基）乙基-6- ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d吡喃半乳糖苷（3F），得到最好的结果，并且将所得的Neu5Acα（2→3）半乳糖二糖在神经节苷脂GM3的合成成功地用于。

  DOI：

  10.1021/jo800138p