2-butyl-5-iodothiophene | 98593-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-butyl-5-iodothiophene
• 英文别名: 2-n-butyl-5-iodothiophene
• CAS: 98593-05-6
• 化学式: C₈H₁₁IS
• 分子量: 266.146
• InChiKey: GSSPRXCGGHQENW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-5-iodothiophene 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到2-butyl-4-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  丁基封端的脱氢噻吩并[14]环戊烯的合成和性质及其转化为对噻吩的性质。

  摘要：

  制备了一系列丁基封端的脱氢噻吩并[14]环戊烯（DTA）。通过与硫化钠反应，将这些化合物进一步转化为富含电子的三噻吩（3TP）。使用紫外可见光谱定性比较了DTA和3TP大环化合物，发现后者的能量吸收较低。还通过DFT-YFLP计算检查了这些分子的构象。

  DOI：

  10.1021/ol801451x
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基噻吩 在 sodium periodate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-butyl-5-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  丁基封端的脱氢噻吩并[14]环戊烯的合成和性质及其转化为对噻吩的性质。

  摘要：

  制备了一系列丁基封端的脱氢噻吩并[14]环戊烯（DTA）。通过与硫化钠反应，将这些化合物进一步转化为富含电子的三噻吩（3TP）。使用紫外可见光谱定性比较了DTA和3TP大环化合物，发现后者的能量吸收较低。还通过DFT-YFLP计算检查了这些分子的构象。

  DOI：

  10.1021/ol801451x

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of ( Z )-9-(Heteroarylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0 3,7 ]decanes: thiophene analogues as potent norepinephrine transporter inhibitors
  作者：Jia Zhou、Thomas Kläß、Ao Zhang、Kenneth M Johnson、Cheng Z Wang、Yanping Ye、Alan P Kozikowski

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00786-8

  日期：2003.10

  at norepinephrine transporters (NET), we have introduced both five- and six-membered heteroaromatic moieties such as substituted pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, thiazolyl, and mono- or disubstituted thienyl groups into conformationally constrained, tricyclic tropane analogues. A number of (Z)-9-(heteroarylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0(3,7)]decanes were synthesized, and their abilities to block dopamine

  为了进一步探索某些对烷的结构活性关系（SAR），并深入了解去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的高活性和选择性所需要的结构特征，我们引入了五元和六元杂芳族部分，例如取代的吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，噻唑基和单或二取代的噻吩基成构象约束的三环托烷类似物。合成了许多（Z）-9-（杂芳基亚甲基）-7-氮杂三环[4.3.1.0（3,7）]癸烷，并评估了它们各自转运蛋白阻断多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取的能力。发现五元或六元含氮芳族化合物太碱性，无法显示出较高的NET活性，
• Improved stability of organic field-effect transistor performance in oligothiophenes including β-isomers
  作者：Minoru Ashizawa、Takuro Niimura、Yan Yu、Kazuma Tsuboi、Hidetoshi Matsumoto、Ryo Yamada、Susumu Kawauchi、Akihiko Tanioka、Takehiko Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.004

  日期：2012.4

  Dialkyl quarter-and quinquethiophenes end-capped with beta-connected thiophenes are prepared, and the field-effect transistor (FET) properties are investigated. Molecular orbital calculation as well as the redox and optical measurements indicate that the beta-isomers have low-lying HOMO levels and large energy gaps compared with the alpha-isomers. Molecular packing of the dihexylquaterthiophene with beta-isomers consists of a typical herringbone motif analogous to the alpha-isomers. In the single crystal, the alkyl chains are extending in the tilted directions from the core molecular plane, but straightly extending in the thin films, resulting in even more perpendicular molecular arrangement to the substrate than the alpha-isomers. These beta-isomers show p-type FET performance comparable to the corresponding alpha-isomers, whereas all new oligothiophenes show air stability better than the corresponding alpha-isomers. In particular, dihexylquinquethiophene with beta-isomers has shown significantly improved air stability maintained over 270 days. This stabilization effect is ascribed to the low-lying HOMO level and the dense packing realized by perpendicular molecular arrangement. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.