(E)-1-methyl-3-[2-(4-nitrophenyl)vinyl]quinolin-4(1H)-one | 1257983-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-[2-(4-nitrophenyl)vinyl]quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: (E)-1-methyl-4'-nitro-3-styryl-4-quinolone；(e)-1-Methyl-3-(4-nitrostyryl)quinolin-4(1h)-one；1-methyl-3-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]quinolin-4-one
• CAS: 1257983-06-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: WXYUCZVTZNLOMI-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 3-iodo-1-methylquinolin-4(1H)-one 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(E)-1-methyl-3-[2-(4-nitrophenyl)vinyl]quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过欧姆加热在水中合成 (E)-3-Styrylquinolin-4(1H)-ones：与其他方法的比较

  摘要：

  欧姆加热提供了一种在水性介质中进行有机反应的非常有效的方法。具有潜在生物活性的 (E)-3-styrylquinolin-4(1H)-ones 是通过 3-iodo-1-methylquinolin-4(1H)-one 与苯乙烯在水中和欧姆加热的 Heck 反应合成的。Pd(OAc)2用作催化剂，四丁基溴化铵用作在无机碱存在下的相转移催化剂。与其他既定程序的比较突出了这种新方法的好处。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600150

文献信息

• New Synthesis of (Z)- and (E)-3-Styryl-4-quinolones
  作者：Artur Silva、Raquel Seixas、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0030-1258042

  日期：2010.9

  efficient route for the synthesis of (Z)- and (E)-3-styryl-4-quinolones is described. Wittig reaction of 4-(chlo- roquinoline- and quinolone)-3-carbaldehydes with benzylic ylides is the key transformation for this synthetic route. The (Z)-1-methyl- 3-styryl-4-quinolone is obtained with high diastereoselectivity from the reaction of 1-methyl-4-quinolone-3-carbaldehyde; while (E)-3- styryl-4-quinolone

  描述了一种合成 (Z)- 和 (E)-3-styyl-4-quinolones 的新型有效途径。4-（氯喹啉和喹诺酮）-3-甲醛与苄基叶立德的 Wittig 反应是该合成路线的关键转变。(Z)-1-甲基-3-苯乙烯基-4-喹诺酮是由1-甲基-4-喹诺酮-3-甲醛反应以高非对映选择性得到的；而(E)-3-苯乙烯基-4-喹诺酮是通过4-氯喹啉-3-甲醛的Wittig反应然后酸水解制备的。无论苄基叶立德上的取代基如何，这两种合成路线都是有效的。