[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-phosphonic acid dibutyl ester | 69985-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-phosphonic acid dibutyl ester
• CAS: 69985-19-9
• 化学式: C₁₅H₃₁O₅P
• 分子量: 322.382
• InChiKey: YSOMHBKZMXOERN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-phosphonic acid dibutyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-3,4-Dihydroxybutylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸-3-磷酸甘油酯及其相关代谢产物的膦酸和磷酸酯类似物的合成

  摘要：

  从容易获得的材料开始，描述了一种方便的方法，用于制备对映体形式和外消旋体修饰的3-磷酸甘油，3,4-二羟丁基-1-膦酸的等排膦酸类似物。（S）-对映体，其绝对构型与sn对映体已经发现，β-甘油-3-磷酸酯是低浓度下几种细菌的生长抑制剂。所描述的合成路线具有特别的价值，因为它有助于制备一系列对映体形式的相关结构的膦酸加成物和磷酸酯，它们对代谢调节也很重要。这些包括3，4-环氧丁基-1-膦酸酯和甘油3-磷酸酯的磷酸酯类似物以及相关的同型甘油二酯。评估合成材料的生物活性的研究仍在继续。还描述了一种用于合成碳-14标记的3-羧基-3-羟基丁基-1-膦酸的方法，该磷酸是已知的磷酸甘油酸的类似物，其在几种生化过程中可替代天然物质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88005-3