(S)-3,4-Dihydroxybutylphosphonic acid | 54399-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3,4-Dihydroxybutylphosphonic acid
• 英文别名: 1,2-Didesoxy-D-glycero-tetrit-1-phosphonsaeure；(S)-3,4-Dihydroxybutyl-1-phosphorsaeure；[(3S)-3,4-dihydroxybutyl]phosphonic acid
• CAS: 54399-79-0
• 化学式: C₄H₁₁O₅P
• 分子量: 170.102
• InChiKey: ZUCRMPBYWBAFDW-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-Dihydroxybutylphosphonic acid 在 sn-glycerol-3-phosphate dehydrogenase (Sigma Type I, rabbit muscle) 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 生成 4-羟基-3-氧代丁基-1-膦酸
  参考文献：
  名称：

  Monofluorophosphonates as phosphate mimics in bioorganic chemistry: a comparative study of CH2-, CHF- and CF2-phosphonate analogues of sn-glycerol-3-phosphate as substrates for sn-glycerol-3-phosphate dehydrogenase

  摘要：

  报告了 3-(S),4-二羟基-1(R,S)-氟丁基膦酸 3 和 1,1-二氟-3-(S),4-二羟基丁基膦酸 4 的环己胺盐的合成；与二氟甲基膦酸 4 相比，3 是 NADH 链接的炔甘油-3-磷酸脱氢酶的更好底物；报告了对炔甘油-3-磷酸的 CH2-、CHF 和 CF2-膦酸类似物的比较研究。

  DOI：

  10.1039/c39950000719
• 作为产物：
  描述：

  (S)-diethyl[O-3,4-isopropylidene-3,4-dihydroxybutyl]phosphonate 生成 (S)-3,4-Dihydroxybutylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen,H.; Bartsch,W., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1745 - 1755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of phosphonic acid and phosphate analogues of glycerol-3-phosphate and related metabolites
  作者：Kuo-Chang Tang、Burton E. Tropp、Robert Engel

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88005-3

  日期：1978.1

  A convenient route is described for the preparation of the isosteric phosphonic acid analogue of glycerol-3-phosphate, 3,4-dihydroxybutyl-1-phosphonic acid, in both enantiomeric forms and the racemic modification, starting with readily available materials. The (S)-enantiomer, that of absolute configuration corresponding to that of sn-glycerol-3-phosphate, has been found to be a growth inhibitor of

  从容易获得的材料开始，描述了一种方便的方法，用于制备对映体形式和外消旋体修饰的3-磷酸甘油，3,4-二羟丁基-1-膦酸的等排膦酸类似物。（S）-对映体，其绝对构型与sn对映体已经发现，β-甘油-3-磷酸酯是低浓度下几种细菌的生长抑制剂。所描述的合成路线具有特别的价值，因为它有助于制备一系列对映体形式的相关结构的膦酸加成物和磷酸酯，它们对代谢调节也很重要。这些包括3，4-环氧丁基-1-膦酸酯和甘油3-磷酸酯的磷酸酯类似物以及相关的同型甘油二酯。评估合成材料的生物活性的研究仍在继续。还描述了一种用于合成碳-14标记的3-羧基-3-羟基丁基-1-膦酸的方法，该磷酸是已知的磷酸甘油酸的类似物，其在几种生化过程中可替代天然物质。
• Arth, Hans-Lothar; Sinerius, Gudrun; Fessner, Wolf-Dieter, Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 2037 - 2042
  作者：Arth, Hans-Lothar、Sinerius, Gudrun、Fessner, Wolf-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Monofluorophosphonates as phosphate mimics in bioorganic chemistry: a comparative study of CH2-, CHF- and CF2-phosphonate analogues of sn-glycerol-3-phosphate as substrates for sn-glycerol-3-phosphate dehydrogenase
  作者：Jens Nieschalk、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c39950000719

  日期：——

  The synthesis of the cyclohexylammonium salts of 3-(S),4-dihydroxy-1(R,S)-fluorobutylphosphonic acid 3 and 1,1-difluoro-3-(S),4-dihydroxybutylphosphonic acid 4 is reported; 3 is a better substrate for NADH linked sn-glycerol-3-phosphate dehydrogenase than the difluoromethylenephosphonate 4; a comparative study of the CH2-, CHF and CF2- phosphonate analogues of sn-glycerol-3-phosphate is reported.

  报告了 3-(S),4-二羟基-1(R,S)-氟丁基膦酸 3 和 1,1-二氟-3-(S),4-二羟基丁基膦酸 4 的环己胺盐的合成；与二氟甲基膦酸 4 相比，3 是 NADH 链接的炔甘油-3-磷酸脱氢酶的更好底物；报告了对炔甘油-3-磷酸的 CH2-、CHF 和 CF2-膦酸类似物的比较研究。
• Paulsen,H.; Bartsch,W., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1745 - 1755
  作者：Paulsen,H.、Bartsch,W.

  DOI：——

  日期：——