syn-tricyclo[4.2.1.12,5]dec-3-en-9-endo-ol | 110848-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: syn-tricyclo[4.2.1.12,5]dec-3-en-9-endo-ol
• 英文别名: syn-Tricyclo<4.2.1.1^2,5>dec-3-en-syn-9-ol；syn-tricyclo<4.2.1.1^2,5>dec-3-en-9-endo-ol
• CAS: 110848-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: WORZCCQYOYQTEW-ZLYVCXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-tricyclo[4.2.1.12,5]dec-3-en-9-endo-ol 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 三氟化硼 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-Octahydro-4,7-methano-indene
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式三环[4.2.1.1.1 2,5 ]癸烷的金刚烷重排。第二部分 由C（3）和C（9）处碳正离子的区域选择性形成引发的重排†

  摘要：

  的内切-和外切-醇5-12的顺式- （1）和抗-三环[4.2.1。为了研究相应的区域选择性生成的碳正离子在C（3）（a（顺式），b（抗））和C上的行为，用BF 3 / Et 3 SiH（离子加氢）处理了1 2.5个癸烷（2）。（9）（c（syn），d（反））。该抗-烃2实际上唯一的产物获得的起始的四个3-醇（通过一个b从5和6（顺式）和经由b从9和10（反））。在每种情况下四个-9-醇得到的混合物的2-内型，3-内型（ - 3）和2-外，3-外三亚甲基-8,9,10-trinorbornane（4）（通过ç Ë从7和8（syn）并通过d f（11）和（12）（反）），但不涉及烃2，即不涉及1,3-H转变c a和d b。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710420
• 作为产物：
  描述：

  anti-Tricyclo<4.2.1.1^2,5>dec-3-en-9-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到syn-tricyclo[4.2.1.12,5]dec-3-en-9-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式三环[4.2.1.1.1 2,5 ]癸烷的金刚烷重排。第二部分 由C（3）和C（9）处碳正离子的区域选择性形成引发的重排†

  摘要：

  的内切-和外切-醇5-12的顺式- （1）和抗-三环[4.2.1。为了研究相应的区域选择性生成的碳正离子在C（3）（a（顺式），b（抗））和C上的行为，用BF 3 / Et 3 SiH（离子加氢）处理了1 2.5个癸烷（2）。（9）（c（syn），d（反））。该抗-烃2实际上唯一的产物获得的起始的四个3-醇（通过一个b从5和6（顺式）和经由b从9和10（反））。在每种情况下四个-9-醇得到的混合物的2-内型，3-内型（ - 3）和2-外，3-外三亚甲基-8,9,10-trinorbornane（4）（通过ç Ë从7和8（syn）并通过d f（11）和（12）（反）），但不涉及烃2，即不涉及1,3-H转变c a和d b。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710420

文献信息

• Froehlisch, Baldur; Joachimi, Roland, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1951 - 1960
  作者：Froehlisch, Baldur、Joachimi, Roland

  DOI：——

  日期：——
• BROSSI, MARCO;GANTER, CAMILLE, NELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 4, 848-858
  作者：BROSSI, MARCO、GANTER, CAMILLE

  DOI：——

  日期：——
• FOHLISCH, BALDUR;JOACHIMI, ROLAND, CHEM. BER., 120,(1987) N 12, 1951-1960
  作者：FOHLISCH, BALDUR、JOACHIMI, ROLAND

  DOI：——

  日期：——