(+/-)-2-acetyl-5-benzyloxy-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 96249-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-2-acetyl-5-benzyloxy-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 96249-71-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄Si
• 分子量: 454.682
• InChiKey: MROJLSSWMVVXAO-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-acetyl-5-benzyloxy-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(+/-)-2-acetyl-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. XIII The Synthesis of (+)-(4R,6R)- and (+)-(4S,6R)-6-Acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-ethoxy-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one: New Chiral AB Synthons for the Synthesis of (—)-7-Deoxydaunomycinone

  摘要：

  标题二烯酮是由(-)-(2R,1′S)-8-苄氧基-2-(1′-羟乙基)-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇通过一系列反应制备而成的，其中芳基甲基醚在芳基乙基醚存在下的选择性裂解起了关键作用。这一系列反应共分 10 个步骤，总产率为 55%，并且始终保持了手性完整性。

  DOI：

  10.1071/ch9850189
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-Benzyloxy-2-((R)-1-hydroxy-ethyl)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 Bio-Rad AG 50W-X₄ (H⁺) 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.25h， 生成 (+/-)-2-acetyl-5-benzyloxy-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. XIII The Synthesis of (+)-(4R,6R)- and (+)-(4S,6R)-6-Acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-ethoxy-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one: New Chiral AB Synthons for the Synthesis of (—)-7-Deoxydaunomycinone

  摘要：

  标题二烯酮是由(-)-(2R,1′S)-8-苄氧基-2-(1′-羟乙基)-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇通过一系列反应制备而成的，其中芳基甲基醚在芳基乙基醚存在下的选择性裂解起了关键作用。这一系列反应共分 10 个步骤，总产率为 55%，并且始终保持了手性完整性。

  DOI：

  10.1071/ch9850189