(2R,3S,4E)-2-methyl-1-pivaloyloxyhex-4-en-2,3-diol | 1254576-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4E)-2-methyl-1-pivaloyloxyhex-4-en-2,3-diol
• CAS: 1254576-12-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: VHLZFIPJLFZSKF-IUPBQIPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4E)-2-methyl-1-pivaloyloxyhex-4-en-2,3-diol 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2R,3S,4E)-2,3-bis(triethylsilyloxy)-1-pivaloyloxy-2-methylhex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Incednine的糖苷配基-Incednam的全合成

  摘要：

  描述了incednam（1）的第一个全合成，即抗生素incednine（2）的糖苷配基。据报道，Incednine对抗凋亡的癌蛋白Bcl-2和Bcl-xL表现出显着的抑制活性。1的合成从C1-C13亚基3和C14-C23亚基4的制备开始。通过在3和4之间应用Stille偶联，然后进行内酰胺化，可实现新型24元大环化合物的构建。

  DOI：

  10.1021/ol102400c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4E)-2-benzyloxy-2-methyl-1-pivaloyloxyhex-4-en-3-ol 在 boron trichloride dimethylsulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,3S,4E)-2-methyl-1-pivaloyloxyhex-4-en-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Incednine的糖苷配基-Incednam的全合成

  摘要：

  描述了incednam（1）的第一个全合成，即抗生素incednine（2）的糖苷配基。据报道，Incednine对抗凋亡的癌蛋白Bcl-2和Bcl-xL表现出显着的抑制活性。1的合成从C1-C13亚基3和C14-C23亚基4的制备开始。通过在3和4之间应用Stille偶联，然后进行内酰胺化，可实现新型24元大环化合物的构建。

  DOI：

  10.1021/ol102400c