2-azido-1,3,5-tri-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-mannitol | 868055-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-1,3,5-tri-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-mannitol
• CAS: 868055-00-9
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₅
• 分子量: 565.669
• InChiKey: FMUDZGUAELUQPE-SLXQPGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1,3,5-tri-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-mannitol 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三甲基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 {(2-{[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-carboxymethyl-amino}-ethyl)-[((1R,2R,3S,4R)-2,4,5-tris-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-3-hydroxy-pentylcarbamoyl)-methyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DTPA-conjugated (1,4)-linked 2-aminoglycosides varying in the anomeric configuration and their MRI contrast effect

  摘要：

  我们描述了由α-和/或β-连接的三葡糖胺与单葡糖胺组成的 DTPA 共轭寡糖的高效合成。据报道，Gd（III）与 DTPA 共轭壳三醇 1 的复合物是一种有效的磁共振成像造影剂。为了阐明其结构-性质关系，我们计划合成 DTPA 键合的 2-氨基三糖、二糖和单糖，它们在异构体位置和还原端 C2 位置的构型各不相同。我们合成 DTPA 共轭寡糖的策略是以 O-perbenzyl 保护的 2-氨基三糖、二糖和单糖为关键中间体。2-aminoglycosides 是通过 2-azido-2-deoxyglycosyl 给体的非选择性糖苷化反应制备的，然后分离出两种异构体。虽然这种合成方法涉及立体异构体的分离，但它不仅避免了对反应条件的精心调整，还避免了制备连接不同保护基团的糖基供体的耗时过程。通过同样的操作，受保护的 2-氨基糖苷被转化为完全去保护的 DTPA 共轭三糖和单糖。使用 DTPA 共轭低聚糖的 Gd(III) 复合物进行的磁共振成像模型研究表明，单糖单元的数量对于增强每个 Gd 的水质子的相对信号强度至关重要，各种立体异构体将成为磁共振成像造影剂的候选支架。

  DOI：

  10.1039/b507824e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-azido-1,3,5-tri-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DTPA-conjugated (1,4)-linked 2-aminoglycosides varying in the anomeric configuration and their MRI contrast effect

  摘要：

  我们描述了由α-和/或β-连接的三葡糖胺与单葡糖胺组成的 DTPA 共轭寡糖的高效合成。据报道，Gd（III）与 DTPA 共轭壳三醇 1 的复合物是一种有效的磁共振成像造影剂。为了阐明其结构-性质关系，我们计划合成 DTPA 键合的 2-氨基三糖、二糖和单糖，它们在异构体位置和还原端 C2 位置的构型各不相同。我们合成 DTPA 共轭寡糖的策略是以 O-perbenzyl 保护的 2-氨基三糖、二糖和单糖为关键中间体。2-aminoglycosides 是通过 2-azido-2-deoxyglycosyl 给体的非选择性糖苷化反应制备的，然后分离出两种异构体。虽然这种合成方法涉及立体异构体的分离，但它不仅避免了对反应条件的精心调整，还避免了制备连接不同保护基团的糖基供体的耗时过程。通过同样的操作，受保护的 2-氨基糖苷被转化为完全去保护的 DTPA 共轭三糖和单糖。使用 DTPA 共轭低聚糖的 Gd(III) 复合物进行的磁共振成像模型研究表明，单糖单元的数量对于增强每个 Gd 的水质子的相对信号强度至关重要，各种立体异构体将成为磁共振成像造影剂的候选支架。

  DOI：

  10.1039/b507824e