Acetic acid (1R,4S,6S,7R,8S,10S,11R)-11-acetoxy-8-(N'-acetyl-N',N''-dibenzyl-guanidino)-6-methoxy-11-methyl-3-oxo-2,5-dioxa-tricyclo[5.4.0.04,8]undec-10-yl ester | 674793-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: Acetic acid (1R,4S,6S,7R,8S,10S,11R)-11-acetoxy-8-(N'-acetyl-N',N''-dibenzyl-guanidino)-6-methoxy-11-methyl-3-oxo-2,5-dioxa-tricyclo[5.4.0.04,8]undec-10-yl ester
• CAS: 674793-08-9
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₉
• 分子量: 607.66
• InChiKey: DVPMTKRLFSHXFD-ZTMKYYKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  142.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4S,6S,7R,8S,10S,11R)-11-acetoxy-8-(N'-acetyl-N',N''-dibenzyl-guanidino)-6-methoxy-11-methyl-3-oxo-2,5-dioxa-tricyclo[5.4.0.04,8]undec-10-yl ester 在 palladium dihydroxide ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4aS,6S,6aR,7R,8R,9S,10aS)-2-Amino-7,8,9-trihydroxy-6-methoxy-8-methyl-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-1H-5-oxa-1,3-diaza-benzo[c]inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成8,11-双脱氧河豚毒素，这是河豚鱼毒素的非天然类似物。

  摘要：

  8,11-Dideoxytetrodotoxinxin，一种非天然的河豚毒素类似物，是通过我们对河豚毒素的合成研究中的一种常见中间体以高度立体选择性的方式合成的。合成中的关键特征如下：三氯乙酰胺的相邻基团参与以允许区域选择性和立体选择性羟基化，δ-羟基内酯作为原酸酯的保护以及通过使用Boc保护的异硫脲的胍装置。完全保护的中间体在酸性条件下的整体脱保护得到8,11-二脱氧河豚毒素，其表现出非常弱的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305111
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,4S,5S,6S)-4-[(1R)-1-acetyloxyprop-2-ynyl]-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methyl-4-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl] acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四溴化碳 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 过碘酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 Acetic acid (1R,4S,6S,7R,8S,10S,11R)-11-acetoxy-8-(N'-acetyl-N',N''-dibenzyl-guanidino)-6-methoxy-11-methyl-3-oxo-2,5-dioxa-tricyclo[5.4.0.04,8]undec-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成8,11-双脱氧河豚毒素，这是河豚鱼毒素的非天然类似物。

  摘要：

  8,11-Dideoxytetrodotoxinxin，一种非天然的河豚毒素类似物，是通过我们对河豚毒素的合成研究中的一种常见中间体以高度立体选择性的方式合成的。合成中的关键特征如下：三氯乙酰胺的相邻基团参与以允许区域选择性和立体选择性羟基化，δ-羟基内酯作为原酸酯的保护以及通过使用Boc保护的异硫脲的胍装置。完全保护的中间体在酸性条件下的整体脱保护得到8,11-二脱氧河豚毒素，其表现出非常弱的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305111