1-bromo-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1-trideuteriomethylcyclopropane | 585531-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1-trideuteriomethylcyclopropane
• CAS: 585531-36-8
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₂
• 分子量: 350.228
• InChiKey: FHKCRECOJPCJTC-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1-trideuteriomethylcyclopropane 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2-(dideuteriomethylene)-1,1-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  光致电子转移引发亚甲基环丙烷重排机理的光谱和量热研究

  摘要：

  2-(dideuteriomethylene)-1,1-双(4-甲氧基苯基)环丙烷 (d(2)-1) 在单线态和三线态敏化电子转移光反应中发生简并重排。纳秒时间分辨吸收光谱对未标记 1 与 9,10-二氰基蒽、1,2,4,5-四氰基苯或 N-甲基喹啉四氟硼酸盐作为电子接受光敏剂的激光闪光光解产生两个瞬态，λ( max) 在 500 和 350 nm 处分别分配给二茴香基取代的很大程度上扭曲的三亚甲基甲烷阳离子自由基 (6.+) 和相应的双自由基 (6..)。这些中间体也分别通过稳态和纳秒时间分辨 EPR 检测，以氯苯醌或蒽醌为敏化剂。因此，d(2)-1 的简并重排通过这两种不同类型的中间体在阳离子自由基裂解-双自由基环化机制中进行。基于纳秒时间分辨光声量热法的能量学支持这种机制。1, 1,1-双(4-甲氧基苯基)-2-亚甲基螺[2.2]戊烷(2)和1-环亚丙基-2,2-双(4-甲氧基苯基)环丙烷的反应性和光谱结果比较(3)

  DOI：

  10.1021/ja0277982
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二(对茴香基)乙烯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-bromo-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1-trideuteriomethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  光致电子转移引发亚甲基环丙烷重排机理的光谱和量热研究

  摘要：

  2-(dideuteriomethylene)-1,1-双(4-甲氧基苯基)环丙烷 (d(2)-1) 在单线态和三线态敏化电子转移光反应中发生简并重排。纳秒时间分辨吸收光谱对未标记 1 与 9,10-二氰基蒽、1,2,4,5-四氰基苯或 N-甲基喹啉四氟硼酸盐作为电子接受光敏剂的激光闪光光解产生两个瞬态，λ( max) 在 500 和 350 nm 处分别分配给二茴香基取代的很大程度上扭曲的三亚甲基甲烷阳离子自由基 (6.+) 和相应的双自由基 (6..)。这些中间体也分别通过稳态和纳秒时间分辨 EPR 检测，以氯苯醌或蒽醌为敏化剂。因此，d(2)-1 的简并重排通过这两种不同类型的中间体在阳离子自由基裂解-双自由基环化机制中进行。基于纳秒时间分辨光声量热法的能量学支持这种机制。1, 1,1-双(4-甲氧基苯基)-2-亚甲基螺[2.2]戊烷(2)和1-环亚丙基-2,2-双(4-甲氧基苯基)环丙烷的反应性和光谱结果比较(3)

  DOI：

  10.1021/ja0277982