2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate | 284043-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
• CAS: 284043-14-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₈
• 分子量: 397.425
• InChiKey: YEQTUQRDPREEJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 3',5'-二甲氧基-4'-羟基-(2-羟基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  新的光触发：扩展了对羟基苯甲酰pi-pi的吸收范围。

  摘要：

  [等式-见正文]已经研究了用两种兴奋性γ-氨基酸（L-谷氨酸和γ-氨基丁酸）在4-羟基苯甲酰基（pHP）可光除去的保护基上引入3-甲氧基或3,5-二甲氧基取代基的方法。 （GABA）。这些取代基显着扩展了pHP发色团的吸收范围，例如2a，b的吸收带的尾部延伸超过400 nm，远远超出了芳香族氨基酸和核苷酸的吸收。辐照释放出氨基酸的速率常数约为10（7）s（-）（1），外观效率（Phi（app））为0.03-0.04。光产物是通过pHP激发三重态形成的，主要是光还原和光水解的产物。1a，b也重新排列为苯乙酸3。

  DOI：

  10.1021/ol005856n
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丁香酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新的光触发：扩展了对羟基苯甲酰pi-pi的吸收范围。

  摘要：

  [等式-见正文]已经研究了用两种兴奋性γ-氨基酸（L-谷氨酸和γ-氨基丁酸）在4-羟基苯甲酰基（pHP）可光除去的保护基上引入3-甲氧基或3,5-二甲氧基取代基的方法。 （GABA）。这些取代基显着扩展了pHP发色团的吸收范围，例如2a，b的吸收带的尾部延伸超过400 nm，远远超出了芳香族氨基酸和核苷酸的吸收。辐照释放出氨基酸的速率常数约为10（7）s（-）（1），外观效率（Phi（app））为0.03-0.04。光产物是通过pHP激发三重态形成的，主要是光还原和光水解的产物。1a，b也重新排列为苯乙酸3。

  DOI：

  10.1021/ol005856n

文献信息

• <i>p</i>-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity
  作者：Richard S. Givens、Kenneth Stensrud、Peter G. Conrad、Abraham L. Yousef、Chamani Perera、Sanjeewa N. Senadheera、Dominik Heger、Jakob Wirz

  DOI：10.1139/v10-143

  日期：2011.2

  A broadly based investigation of the effects of a diverse array of substituents on the photochemical rearrangement of p-hydroxyphenacyl esters has demonstrated that common substituents such as F, MeO, CN, CO₂R, CONH₂, and CH₃have little effect on the rate and quantum efficiencies for the photo-Favorskii rearrangement and the release of the acid leaving group or on the lifetimes of the reactive triplet state. A decrease in the quantum yields across all substituents was observed for the release and rearrangement when the photolyses were carried out in buffered aqueous media at pHs that exceeded the ground-state pK_aof the chromophore where the conjugate base is the predominant form. Otherwise, substituents have only a very modest effect on the photoreaction of these robust chromophores.

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。