1-(adenin-9-yl)-2-O-phenoxythiocarbonyl-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-L-threose | 1019983-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(adenin-9-yl)-2-O-phenoxythiocarbonyl-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-L-threose
• 英文别名: 1-(adenin-9-yl)-2-O-phenoxy-thiocarbonyl-3-O-diisopropylphosphonomethyl-L-threose
• CAS: 1019983-66-4
• 化学式: C₂₃H₃₀N₅O₇PS
• 分子量: 551.56
• InChiKey: KNZZMCKRUYWWAE-LRXVAGHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  142.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adenin-9-yl)-2-O-phenoxythiocarbonyl-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-L-threose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以110 mg的产率得到1-(adenin-9-yl)-2-deoxy-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-L-threose
  参考文献：
  名称：

  脱氧苏糖基膦酸酯核苷作为选择性抗 HIV 药物

  摘要：

  在一系列具有 l-苏糖和 l-2-脱氧苏糖糖部分的八种新膦酸核苷中，鉴定出两种新化合物（PMDTA 和 PMDTT），它们显示出有效的抗 HIV-1 (HIV-2) 活性 [EC50 = 2.53 microM (PMDTA) 和 6.59 microM (PMDTT)]，而在测试的最高浓度下未观察到细胞毒性 [CC50 > 316 microM (PMDTA) 和 > 343 microM (PMDTT)]。PMDTA 掺入 DNA 的动力学（使用 PMDTA 的二磷酸盐作为底物，HIV-1 逆转录酶作为催化剂）与观察到的 dATP 动力学相似，而 PMDTA 的二磷酸盐是 DNA 聚合酶 α 的非常差的底物。掺入的 PMDTA 非常适合 HIV-1 逆转录酶的活性位点口袋。

  DOI：

  10.1021/ja043045z
• 作为产物：
  描述：

  1'α-(N6-benzoyladenin-9-yl)-2'-O-benzoyl-3'-O-diisopropyl-phosphonomethyl-L-threose 在 4-二甲氨基吡啶 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(adenin-9-yl)-2-O-phenoxythiocarbonyl-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-L-threose
  参考文献：
  名称：

  脱氧苏糖基膦酸酯核苷作为选择性抗 HIV 药物

  摘要：

  在一系列具有 l-苏糖和 l-2-脱氧苏糖糖部分的八种新膦酸核苷中，鉴定出两种新化合物（PMDTA 和 PMDTT），它们显示出有效的抗 HIV-1 (HIV-2) 活性 [EC50 = 2.53 microM (PMDTA) 和 6.59 microM (PMDTT)]，而在测试的最高浓度下未观察到细胞毒性 [CC50 > 316 microM (PMDTA) 和 > 343 microM (PMDTT)]。PMDTA 掺入 DNA 的动力学（使用 PMDTA 的二磷酸盐作为底物，HIV-1 逆转录酶作为催化剂）与观察到的 dATP 动力学相似，而 PMDTA 的二磷酸盐是 DNA 聚合酶 α 的非常差的底物。掺入的 PMDTA 非常适合 HIV-1 逆转录酶的活性位点口袋。

  DOI：

  10.1021/ja043045z

文献信息

• [EN] PHOSPONATE NUCLEOSIDES USEFUL AS ACTIVE INGREDIENTS IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS, AND INTERMEDIATES FOR THEIR PRODUCTION<br/>[FR] NUCLEOSIDES PHOSPHONATES UTILES EN TANT QUE PRINCIPES ACTIFS DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES, ET INTERMEDIAIRES POUR LEUR PRODUCTION
  申请人：LEUVEN K U RES & DEV

  公开号：WO2005085268A3

  公开（公告）日：2005-10-13