1-allyl-3-methylindolin-2-one | 146499-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-methyl-1-prop-2-enyl-3H-indol-2-one
• CAS: 146499-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: DOBAKZFNNIAXLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-methylindolin-2-one 在 indium(III) triflate 、 2,2'-联吡啶 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-allyl-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化苯酚与季过氧吲哚的化学分散和区域特异性反应

  摘要：

  描述了取代苯酚衍生物和季过氧吲哚的铟催化区域特异性偶联，用于通过骨架重排合成 C2 或 C4 苯并恶嗪-3-单取代苯酚。该反应通过 17 个具有良好收率和多种芳基取代基的实例进行了证明。与铟催化的反应相比，Cu(OTf) 2苯酚与季过氧吲哚的催化反应得到 C2 或 C4 2-羟吲哚取代的苯酚衍生物。这种多样化的催化反应直接产生了各种生物学上重要的苯酚取代的 2-羟吲哚衍生物，没有任何骨架重排，并通过 19 个实例以高产率证明了这一点。在密度泛函理论（DFT）的支持下解释了区域特异性和反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01701
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-allyl-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚中间体从羟吲哚中分离咔唑和吡啶吲哚的发散和正交方法

  摘要：

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01827

文献信息

• 一种3-取代氧化吲哚及衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN108101830B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明属于有机化学和药物化学技术领域，具体涉及一种制备3‑取代氧化吲哚及衍生物的方法。本发明以3‑取代吲哚衍生物为原料，以四丁基卤化铵类化合物/氯化钠/碘化钠/碘化钾中的一种或几种为添加剂，再加入二氯甲烷/1，2‑二氯乙烷/四氢呋喃/甲苯/1,4‑二氧六环/乙酸乙酯/甲醇中的一种或几种作为溶剂；控制反应温度，再加入【双(三氟乙酰氧基)碘】苯/醋酸碘苯中的一种或几种作为氧化剂，反应生成3‑取代氧化吲哚衍生物。本发明反应条件温和、操作简单、反应时间短、收率高；且未使用金属催化剂，环境友好。
• Enantioselective TADMAP-Catalyzed Carboxyl Migration Reactions for the Synthesis of Stereogenic Quaternary Carbon
  作者：Scott A. Shaw、Pedro Aleman、Justin Christy、Jeff W. Kampf、Porino Va、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja056150x

  日期：2006.1.1

  efficient and are used to prepare chiral lactams (23) and lactones (30) containing a quaternary asymmetric carbon. TADMAP-catalyzed carboxyl migrations in the indole series are relatively slow and proceed with inconsistent enantioselectivity. Modeling studies (B3LYP/6-31G*) have been used in qualitative correlations of catalyst conformation, reactivity, and enantioselectivity.

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。
• Transition-metal-free α-arylation of oxindoles <i>vi</i>a visible-light-promoted electron transfer
  作者：Kangjiang Liang、Na Li、Yang Zhang、Tao Li、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c8sc05170d

  日期：——

  An operationally simple photochemical strategy for the direct arylation of oxindoles with (hetero)aryl halides in the absence of both transition metals and photoredox catalysts has been developed. The reaction provides an efficient way to construct various 3-aryloxindole building blocks of pharmaceutical interest at ambient temperature by using household compact fluorescent light (CFL) bulbs as the

  已经开发了一种在操作上简单的光化学策略，用于在不存在过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下，将吲哚与（杂）芳基卤化物直接芳基化。通过使用家用紧凑型荧光灯（CFL）灯泡作为光源，该反应提供了一种在环境温度下构建各种具有药用价值的3-芳基吲哚构件的有效方法。初步的机理研究表明，分子间电子转移依赖于富电子的羟吲哚烯醇化物和缺电子的（杂）芳基卤化物之间形成吸收光子的电子供体受体（EDA）配合物，并且自由基链机制是有效的。
• Rapid Oxidation Indoles into 2‐Oxindoles Mediated by PIFA in Combination with <i>n</i> ‐Bu ₄ NCl ⋅ H ₂ O
  作者：Peng Liang、Hang Zhao、Tingting Zhou、Kaiyun Zeng、Wei Jiao、Yang Pan、Yazhou Liu、Dongmei Fang、Xiaofeng Ma、Huawu Shao

  DOI：10.1002/adsc.202100234

  日期：2021.7.20

  We report the development of a rapid approach for directly converting indoles into 2-oxindoles promoted by HOCl formed in situ from the combination of (bis(trifluoroacetoxy) iodo)benzene (PIFA) and n-Bu4NCl ⋅ H2O. The procedure is widely functional group tolerant and provides 2-oxindoles in up to 95% yield within 5 min. The potential applications of the developed methodology are demonstrated by the

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。
• Aryl radical cyclisations involving an amide group in the linking chain
  作者：Keith Jones、John M. D. Storey

  DOI：10.1039/c39920001766

  日期：——

  Cyclisation of 7, 8 and 9via their derived aryl radicals gives products arising from addition of the aryl radical to the acryloyl double bond exclusively.

  7、8和9的环化通过其衍生的芳基自由基生成的产物，专门是芳基自由基与丙烯酰基双键的加成产物。