(2R,5R,6R,5'R)-5'-hydroxy-2'-oxospiropent-3'-ene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane | 1042926-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5R,6R,5'R)-5'-hydroxy-2'-oxospiropent-3'-ene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane
• 英文别名: (4R,5R,7R,8R)-4-hydroxy-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one；(1R,5R,7R,8R)-1-hydroxy-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-4-one
• CAS: 1042926-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: XXHLVMROJGSRGA-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6R,5'R)-5'-hydroxy-2'-oxospiropent-3'-ene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane 在 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(+)-pentenomycin
  参考文献：
  名称：

  戊戊霉素I，表戊霉素I及其类似物的不对称合成

  摘要：

  α-亚磺酰基碳负离子分子内酰化反应的合成效用，是制备（-）-戊新霉素I（1）和（-）-表戊新霉素I（5）及其对映异构体（ent - 1和ent - 5），分别从手性（2 S，5 S，6 S）-酯6和ent - 6开始。通过Pummerer，Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应也证明了易于获得戊喷霉素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.089
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6R,5'R)-5'-hydroxy-2'-oxo-3'-(phenylsulfinyl)spirocyclopentane-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane 在 calcium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(2R,5R,6R,5'R)-5'-hydroxy-2'-oxospiropent-3'-ene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane
  参考文献：
  名称：

  戊戊霉素I，表戊霉素I及其类似物的不对称合成

  摘要：

  α-亚磺酰基碳负离子分子内酰化反应的合成效用，是制备（-）-戊新霉素I（1）和（-）-表戊新霉素I（5）及其对映异构体（ent - 1和ent - 5），分别从手性（2 S，5 S，6 S）-酯6和ent - 6开始。通过Pummerer，Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应也证明了易于获得戊喷霉素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.089

文献信息

• The<i>MoritaBaylisHillman</i>Reaction of Chiral Highly Oxygenated Cyclopent-2-enones
  作者：Chonticha Masusai、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda、Chaveng Pakawatchai、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1002/hlca.201200421

  日期：2012.10

  The MoritaBaylisHillman (MBH) reactions of (4S,5R,7R,8R)‐ and (4R,5R,7R,8R)‐4‐hydroxy‐7,8‐dimethoxy‐7,8‐dimethyl‐6,9‐dioxaspiro[4.5]dec‐2‐en‐1‐ones (2 and 3, resp.) with aldehydes using various catalysts were studied. A combination of Bu3P/phenol in THF was found being optimum conditions giving the corresponding MBH adducts with high diastereoisomeric ratios. After separation, each stereomerically

  的森田的Baylis 希尔曼（MBH）的（4反应小号，5 - [R，7 - [R，8 - [R ）-和（4 - [R，5 - [R，7 - [R，8 - [R）-4-羟基-7,8-二甲氧基研究了使用各种催化剂的含醛的7,8-二甲基-6,9-二氧杂螺[4.5]癸-2-烯-1-酮（分别为2和3）。发现在THF中Bu 3 P /苯酚的组合是最佳条件，其给出具有高非对映异构体比率的相应的MBH加合物。分离后，MBH加合物使用1％aq.HCl水溶液进行水解。在超声清洗机的水浴中加入CF 3 COOH（TFA），以高收率得到相应的多羟基环戊烯酮。