{1-[(methoxymethyl)oxy]cyclopropyl}methanol | 910310-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {1-[(methoxymethyl)oxy]cyclopropyl}methanol
• 英文别名: [1-(Methoxymethoxy)cyclopropyl]methanol
• CAS: 910310-54-2
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: FMCBHLKPOVDUAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[(methoxymethyl)oxy]cyclopropyl}methanol 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2E)-3-{1-[(methoxymethyl)oxy]cyclopropyl}-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含氟醇中的阳离子Rh（I）催化剂：酯键合的不饱和化合物的轻度分子内环加成反应

  摘要：

  在氟化醇中，衍生自[Rh（COD）Cl] 2和AgSbF 6的阳离子Rh（I）物种有效地催化了酯束缚的1,3-二烯-8-的分子内[4 + 2]环加成反应。炔衍生物。该催化体系在酯系的ω-炔基乙烯基环丙烷化合物的分子内[5 + 2]环加成反应中也很有效。

  DOI：

  10.1021/jo060827x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-[(methoxymethyl)oxy]cyclopropanecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到{1-[(methoxymethyl)oxy]cyclopropyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  含氟醇中的阳离子Rh（I）催化剂：酯键合的不饱和化合物的轻度分子内环加成反应

  摘要：

  在氟化醇中，衍生自[Rh（COD）Cl] 2和AgSbF 6的阳离子Rh（I）物种有效地催化了酯束缚的1,3-二烯-8-的分子内[4 + 2]环加成反应。炔衍生物。该催化体系在酯系的ω-炔基乙烯基环丙烷化合物的分子内[5 + 2]环加成反应中也很有效。

  DOI：

  10.1021/jo060827x

文献信息

• Intramolecular <i>trans</i>-Carbocarbonation of Internal Alkynes by a Cascade of Formal <i>anti</i>-Carbopalladation/Cyclopropanol Opening
  作者：Andreas Reding、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03179

  日期：2018.11.16

  An intramolecular cascade reaction consisting of a formal anti-carbopalladation terminated by the ring opening of a cyclopropanol unit is presented. The products, which involve tetrasubstituted alkene units embedded in an oligocyclic ring system, are generated in moderate to excellent yield. The opening of the cyclopropanol unit leads to a keto group in the gamma-position to the emerging double bond.