(1R)-menthyl (1S,2S)-(+)-1,2,(3S)-d³-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 908331-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1R)-menthyl (1S,2S)-(+)-1,2,(3S)-d³-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2S,3S)-1,2,3-trideuterio-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 908331-53-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 303.417
• InChiKey: NWQIYPLHWGNZLH-BYAXZKRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-menthyl (1S,2S)-(+)-1,2,(3S)-d³-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(1S,2S,3S)-t-2-phenyl-1,2,c-3-trideuteriocyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of four stable-isotope labeled (1R)-menthyl (1S,2S)-(+)-2-phenylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  许多由手性催化剂促进的类卡宾环丙烯化反应产生的产物混合物显示出令人印象深刻的非对称选择性和针对性的选择性。但很少有反应能高效地产生单一的手性产物。这一限制在与α-二氮杂乙酸酯的苯乙烯和同位素标记苯乙烯的环丙烯化反应中得到了克服。已经成功合成了四种手性同位素标记的(1R)-薄荷基(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸酯（1-d-3-13C、1,(3S)-d2、1,2,(3S)-d3和1,3,3-d3同位素异构体），其对映体过量（ee）均超过99%。

  DOI：

  10.1039/b605912k
• 作为产物：
  描述：

  menthol 在 盐酸 、 氘氧化钠 、 (+)-(R)-2-<2,2-bis(5-tert-butyl-2-heptylphenyl)-2-hydroxy-1-methylethylimino>methylphenolcopper 、 十六烷基二甲基苄基氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 重水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (1R)-menthyl (1S,2S)-(+)-1,2,(3S)-d³-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Complete kinetic analysis of the thermal stereomutations of (+)-(1S,2S,3R)-r-1-cyano-t-2-methyl-1,2,t-3-trideuteriocyclopropane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00369a036

文献信息

• Efficient syntheses of four chiral phenylcyclopropanes
  作者：John E Baldwin、Stephanie R Singer

  DOI：10.1139/v08-033

  日期：2008.5.1

  crystalline isotopically labeled (1R)-menthyl (1S,2S)- (+)-2-phenylcyclopropanecarboxyates of better than 99% enantiomeric excess has provided multi-gram quantities of the corresponding chiral phenylcyclopropanes. The key transformation involved a bis(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)rho- dium chloride that catalyzed a highly stereoselective decarbonylation of a trans-2-phenylcyclopropanecarboxaldehyde.

  来自四种同位素标记的 (1R)-薄荷基 (1S,2S)-(+)-2-苯基环丙烷羧酸酯的有效四步合成路线，对映体过量超过 99%，提供了数克数量的相应手性苯基环丙烷. 关键的转化涉及双（1,3-双（二苯基膦基）丙烷）氯化铑，它催化了反式-2-苯基环丙烷甲醛的高度立体选择性脱羰。