(2R,3S,4S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-propoxychroman-3-ol | 1217257-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-propoxychroman-3-ol
• CAS: 1217257-57-2
• 化学式: C₄₆H₄₄O₇
• 分子量: 708.851
• InChiKey: QFPLVJAHZWCAAF-VGHJTJMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.96
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-propoxychroman-3-ol 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4β-(phenylsulfanyl)-catechin
  参考文献：
  名称：

  原花青素B3的合成：离去基团和路易斯酸活化剂对黄烷键形成的影响的研究

  摘要：

  通过DDQ氧化和在（+）-儿茶素C4位置的醇捕集（丙醇，巴豆醇和炔丙醇）制备了一系列亲电醚。检查了每种醚的路易斯酸介导的C4-取代，发现炔丙基醚是最好的总体亲电子试剂。然后研究了一系列路易斯酸作为活化剂，发现在C4位置，就产率和立体化学控制而言，BF 3 ·OEt 2是最好的。然后使用这组新开发的条件在完全控制立体化学的条件下制备天然产品营养保健品原花青素B3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.100
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,3S,4S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-propoxychroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  原花青素B3的合成：离去基团和路易斯酸活化剂对黄烷键形成的影响的研究

  摘要：

  通过DDQ氧化和在（+）-儿茶素C4位置的醇捕集（丙醇，巴豆醇和炔丙醇）制备了一系列亲电醚。检查了每种醚的路易斯酸介导的C4-取代，发现炔丙基醚是最好的总体亲电子试剂。然后研究了一系列路易斯酸作为活化剂，发现在C4位置，就产率和立体化学控制而言，BF 3 ·OEt 2是最好的。然后使用这组新开发的条件在完全控制立体化学的条件下制备天然产品营养保健品原花青素B3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.100