| 1403966-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• CAS: 1403966-03-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₃*Cl
• 分子量: 319.878
• InChiKey: CEJZGOKMVXBQMP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  21.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4 A molecular sieves 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [3-Me-1-[C(CH3)N(2,6-iPr2C6H3)]C3H3N2]PdCl2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Imine–N-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes and Their Catalytic Behavior in Norbornene Polymerization

  摘要：

  On the basis of the steric effects of ligand, a series of imine-N-heterocyclic carbene (NHC) ligands and their corresponding five-membered palladium complexes with bulky substituents on both the imine and the NHC moieties were synthesized and characterized. Transpalladation of silver carbene complexes with (COD)PdCl2 and (COD)PdMeCl afforded the palladium dichloride and methylpalladium complexes, respectively. Bulky cationic palladium complexes were further obtained by treatment of the methylpalladium complexes with sodium tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl)borate (NaBAF) in CH3CN. Well-defined cationic palladium complexes were confirmed by X-ray crystal diffraction to have trans forms. Palladium dichloride complexes and methylpalladium complexes after activation with MMAO show high activity for norbornene polymerization, whereas cationic palladium complexes can polymerize norbornene alone without any cocatalysts and exhibit a high thermostability. Norbornene polymerization with the cationic palladium catalyst was proven to proceed through a coordination-insertion mechanism by NMR studies. Analysis of oligomers obtained by polymerizing the monomer in the presence of H-2 reveals the existence of a C7 linkage in the polynorbornene (PNB) by sigma-bond metathesis, which may be the reason for the insolublity of polynorbornenes obtained by palladium catalysts.

  DOI：

  10.1021/om400268y
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)acetamide 在 三光气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有C ^ N螯合配体的强力半三明治有机铱（III）抗癌复合物的结构活性关系。

  摘要：

  我们在此报告了半三明治铱（III）配合物[（η5-Cpxbiph）Ir（C ^ N）Cl] PF6-的合成，表征，将辅酶NADH转化为NAD +的催化能力和抗癌活性，其中Cpxbiph =四甲基（联苯基）环戊二烯基，C 1 -N ＝变化的亚胺-N-杂环卡宾配体。X射线晶体学已证实[（η5-Cpxbiph）Ir（L6）Cl] PF6（复杂的Ir6）的分子结构，表现出熟悉的“钢琴凳”几何形状。这些复合物的抗癌活性可以通过三个可调域的取代作用来控制，并且配体取代的变体提供了有效的螯合配体组，从而区分了抗癌活性和催化能力。值得注意的是，复杂的Ir6表现出最大的细胞毒性活性（IC50 = 0.85μM），其抗癌活性比顺铂高约25倍。最初的细胞死亡机理研究表明，这组铱（III）配合物通过细胞周期停滞，凋亡诱导和线粒体膜电位丧失而发挥抗癌作用。此外，共聚焦显微镜成像显示复合物Ir6可以破坏溶酶体。总体而

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.11.007

文献信息

• 一种可靶向溶酶体的卡宾亚胺半三明治铱配 合物及其制备方法、应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN108395457B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明涉及金属配合物，具体涉及一种可靶向溶酶体的卡宾亚胺半三明治铱配合物及其制备方法、应用，属于化学制药技术领域。该配合物的结构式为：。本发明制备的配合物易于修饰可在多个位置进行修饰，并且抗癌活性好,为新一类的潜在抗癌药物。本发明首次发现此类半三明治铱配合物可以通过激光共聚焦显微镜进行细胞成像，解决了此类半三明治配合物靶向不明的问题，并提供了一种有效研究此类配合物抗癌机理的方法。细胞成像结果表明这类配合物能很好地靶向溶酶体。
• Novel and Versatile Imine-N-Heterocyclic Carbene Half-Sandwich Iridium(III) Complexes as Lysosome-Targeted Anticancer Agents
  作者：Yuliang Yang、Lihua Guo、Zhenzhen Tian、Yuteng Gong、Hongmei Zheng、Shumiao Zhang、Zhishan Xu、Xingxing Ge、Zhe Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01656

  日期：2018.9.4

  albumin (BSA) binding is investigated. No reaction with nucleobase is observed. However, these iridium(III) complexes bind rapidly to GSH and can catalyze oxidation of NADH to NAD+. In addition, they show moderate binding affinity to BSA and the fluorescence quenching of BSA by the iridium (III) complexes is due to the static quenching. Third, the mode of cell death was also explored through flow cytometry

  我们，在此，报告的合成，表征，发光性质，抗癌和抗细菌活性的家族通式新颖半夹心铱（III）配合物[（η的5 -Cp X）IR（C ^ N）氯] PF 6 – [Cp x =五甲基环戊二烯基（Cp *）或四甲基（联苯）-环戊二烯基（Cp xbiph）]，带有通用的亚胺-N-杂环卡宾配体。在这种复杂的框架中，可以调节四个位置上的取代基，从而区别了此类复合物，并提供了大量的灵活性和机会来调节复合物的细胞毒性。配合物4和10的X射线晶体结构展现出预期的“钢琴凳”几何形状。用的例外1，2，和11，每个复杂的表演有效的细胞毒性，与IC 50（半最大抑制浓度）值范围为1.99至25.86μM朝向A549人肺癌细胞。首先，系统研究了在复杂骨架中具有不同取代基的四个位置对抗癌活性的影响，即结构与活性之间的关系。综合大楼8（IC 50= 1.99μM）具有最高的抗癌活性，其细胞毒性比临床铂药物顺铂对A549癌细
• Imine-N-Heterocyclic Carbenes as Versatile Ligands in Ruthenium(II)<i>p</i>-Cymene Anticancer Complexes: A Structure-Activity Relationship Study
  作者：Yuliang Yang、Lihua Guo、Zhenzhen Tian、Xicheng Liu、Yuteng Gong、Hongmei Zheng、Xingxing Ge、Zhe Liu

  DOI：10.1002/asia.201801058

  日期：2018.10.4

  novel imine‐N‐heterocyclic carbene ruthenium(II) complexes of the general formula [(η6‐p‐cymene)Ru(C^N)Cl]PF6− (where C^N is an imine‐N‐heterocyclic carbene chelating ligand with varying substituents) have been prepared and characterized. In this imine‐N‐heterocyclic carbene chelating ligand framework, there are three potential sites that can be modified, which distinguishes this class of ligand and provides

  通式[（η的新颖亚胺N-杂环卡宾钌（II）配合物的家族6 - p PF的Ru（C ^ N）氯-cymene）] 6 - （其中，C ^ N是亚胺甲基-N-已经制备并表征了具有不同取代基的杂环卡宾螯合配体。在这种亚胺-N-杂环卡宾螯合配体框架中，可以修饰三个潜在位点，从而区分了这类配体，并提供了一定的灵活性和机会来调节这些钌（II）配合物的细胞毒性。三个可调结构域的取代基效应对辅酶NADH转化为NAD +的抗癌活性和催化能力的影响被调查。尽管它们的结构相似，但该复合物家族对A549癌细胞显示出极其不同的抗癌活性。复杂 9示出了在这一系列对A549癌细胞最高抗癌活性（IC 50 = 14.36μ米），具有约1.5倍的临床铂药物顺铂（IC更好的活性50 = 21.30μ米在A549癌细胞）。机理研究表明，复杂 9介导细胞死亡的主要途径是通过细胞应激，包括细胞周期停滞，诱导细胞凋亡，增加细胞内活性