((1R,2S,3S)-2-Formyl-3-methyl-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester | 80408-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((1R,2S,3S)-2-Formyl-3-methyl-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 80408-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QQDKZXXZCOBWSS-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dideoxytetraacetylaucubin 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.34h， 生成 ((1R,2S,3S)-2-Formyl-3-methyl-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral intermediates from aucubin as synthons of modified 11-methylprostaglandins. Assignment of correct structures to two tetrahydrodideoxyaucubins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a035

文献信息

• From citronellal to iridoids: asymmetric synthesis of iridoids and their analogues <i>via</i> organocatalytic intramolecular Michael reactions
  作者：Raviramanujayya Tammisetti、Prakash D. Chaudhari、Bor-Cherng Hong、Su-Ying Chien

  DOI：10.1039/d3ob00439b

  日期：——

  readily available, naturally occurring (−)-citronellal via the key step reaction of metathesis, organocatalysis, and subsequent transformations, such as reduction, lactonization, alkylation, Pictet–Spengler reaction and lactamization. Notably, the use of DBU as an additive in the organocatalytic intramolecular Michael reaction of an aldehyde ester with Jørgensen–Hayashi catalysts resulted in better

  一系列环烯醚萜类化合物，包括 iridomyrmecin A、B、C'、D'、(−)-isoiridomyrmecin、(+)-7- epi -boschnialactone 和内育亨宾类似物已从现成的、天然存在的 (−) 中合成)-香茅醛通过复分解、有机催化和后续转化的关键步骤反应，如还原、内酯化、烷基化、Pictet-Spengler 反应和内酰胺化。值得注意的是，在醛酯与 Jørgensen–Hayashi 催化剂的有机催化分子内迈克尔反应中，使用 DBU 作为添加剂比使用乙酸作为添加剂的条件具有更好的立体选择性。三种产品的结构已通过单晶 X 射线晶体学分析明确确定。