7-Cyano-2,3-dihydro-3-hydroxy-1H-isoindol-1-one | 129221-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Cyano-2,3-dihydro-3-hydroxy-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-oxo-1,2-dihydroisoindole-4-carbonitrile
• CAS: 129221-85-8
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 174.159
• InChiKey: XQOBGAWSHCLBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Cyano-2,3-dihydro-3-hydroxy-1H-isoindol-1-one 、 硼氢化钠 生成 2,3-二氢-3-氧代-1H-异吲哚-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  SATO, RYU;ENDOH, HIDENORI;ABE, AKIHITO;YAMAICHI, SHIZUKO;GOTO, TAKEHIKO;S+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1160-1167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-((2,2-dimethylhydrazono)methyl)phthalonitrile 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-Cyano-2,3-dihydro-3-hydroxy-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚的化学。2,3-二氰基苯甲醛新合成各种功能化异吲哚

  摘要：

  通过合成通用的 2,3-二氰基苯甲醛与各种亲核试剂的新反应，合成了在吡咯或苯环上具有羰基、亚氨基、氰基、甲酰基和羟甲基基团的各种异吲哚。通过与硼氢化钠和肼的再循环，将获得的异吲哚进一步转化为一些官能化的异吲哚和酞嗪。而 N-(2,3-二氰基苯亚甲基)苯胺是将 2,3-二氰基苯甲醛与苯胺衍生物在液氨或二乙胺中与元素硫反应得到 7-氰基-2,3-二氢-3-(4-取代的苯基亚氨基)-1H-isoindole-1-thiones，在相的存在下通过烷基卤化物将其转化为 3-烷硫基-4-氰基-N-(4-取代苯基)-1H-isoindol-1-亚胺-转移催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1160