(+)-(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-1,4-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid ethyl ester | 1394179-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+)-(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-1,4-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1394179-26-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: LKKDQQAIUZKXQR-DMWPJOQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-1,4-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 三丁基膦 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (-)-((1R,2S,3R,4S)-1,3,4-trimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Laurenditerpenol的对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-月桂二萜醇的高度收敛的全合成反应是通过有机锂向醛的亲核加成反应完成的。光学纯净形式的必要关键中间体的制备基于改进的，短而有效的合成，其由（S）-柠檬烯和Corey的催化对映选择性Diels-Alder反应使2,5-二甲基呋喃与富马酸二乙酯合成“葡萄酒内酯”。。

  DOI：

  10.1021/ol302106y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,3R,4S)-1,4-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 lithium hydroxide 、 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 乙醇 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 以74%的产率得到(+)-(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-1,4-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Laurenditerpenol的对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-月桂二萜醇的高度收敛的全合成反应是通过有机锂向醛的亲核加成反应完成的。光学纯净形式的必要关键中间体的制备基于改进的，短而有效的合成，其由（S）-柠檬烯和Corey的催化对映选择性Diels-Alder反应使2,5-二甲基呋喃与富马酸二乙酯合成“葡萄酒内酯”。。

  DOI：

  10.1021/ol302106y