(-)-10-(Phenacylthio)isoborneol | 129839-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-10-(Phenacylthio)isoborneol
• 英文别名: 2-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfanyl]-1-phenylethanone
• CAS: 129839-99-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂S
• 分子量: 304.453
• InChiKey: YGKUWABZFKXGND-QGPMSJSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-10-(Phenacylthio)isoborneol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-((S)-(1R,2S,4S)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 10-(Alkylsulfinyl)- and 10-(Alkenylsulfinyl)isoborneols by Oxidation of the Corresponding Sulfides with 3-Chloroperoxybenzoic Acid

  摘要：

  用 3-氯过氧苯甲酸氧化 10-(烷基亚磺酰基)- 和 10-(烯基亚磺酰基)异柏醇可以得到相应的 S-氧化物，产率高，非对映选择性强。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26864
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-(-)-10-mercaptoisoboneol 、 2-溴苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 (-)-10-(Phenacylthio)isoborneol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 10-(Alkylsulfinyl)- and 10-(Alkenylsulfinyl)isoborneols by Oxidation of the Corresponding Sulfides with 3-Chloroperoxybenzoic Acid

  摘要：

  用 3-氯过氧苯甲酸氧化 10-(烷基亚磺酰基)- 和 10-(烯基亚磺酰基)异柏醇可以得到相应的 S-氧化物，产率高，非对映选择性强。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26864