ethyl 5-ethyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1289565-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-ethyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• CAS: 1289565-40-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: FXJHIJKDXGSCBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 、 丙酰乙酸乙酯 在 四氢吡咯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到ethyl 5-ethyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胺催化的[3 + 2] Huisgen环加成策略可高效组装高度取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  烯胺催化的策略已被用来充分促进具有广泛范围的羰基化合物和叠氮化物的Huisgen [3 + 2]环加成反应，从而可以有效地组装大量高度取代的1,2,3-三唑。特别是，由于使用了常用的和可商购的羰基化合物，导致在1、4或5位引入了一组不同的官能团，例如烷基，芳基，腈，酯和酮基。 1,2,3-三唑支架的位置。可以使用此方法来访问更有用和更复杂的杂环化合物。最重要的是，反应过程表现出完全的区域选择性，仅形成一种区域异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201103393

文献信息

• Organocatalytic Enamide–Azide Cycloaddition Reactions: Regiospecific Synthesis of 1,4,5‐Trisubstituted‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Lee Jin Tu Danence、Yaojun Gao、Maoguo Li、Yuan Huang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002775

  日期：2011.3.21

  Heterocycles in one click: A novel organocatalytic enamide–azide cycloaddition reaction has been developed. This synthetic procedure represents a new method for the efficient construction of 1,4,5‐trisubstituted‐1,2,3‐triazoles under mild reaction conditions. Most significantly, the investigated process is highly regiospecific (see scheme).

  一键杂环：已开发出一种新型的有机催化的酰胺-叠氮环加成反应。该合成方法代表了一种在温和的反应条件下有效构建1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的新方法。最重要的是，所研究的过程具有高度的区域特异性（请参阅方案）。