(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-acetic acid amide | 856863-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-acetic acid amide
• 英文别名: (1H-[1,2,4]Triazol-3-yl)-essigsaeure-amid；2-(1H-1,2,4-Triazol-5-yl)acetamide
• CAS: 856863-17-7
• 化学式: C₄H₆N₄O
• mdl: MFCD23703684
• 分子量: 126.118
• InChiKey: HVJKVFXYRYHZQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-acetic acid amide 在 吡啶 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 5.0h， 以38%的产率得到3-Cyanomethyl-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  一种新型的VEGFR-2激酶抑制剂[1,2,4]三唑[1,5 - c ]嘧啶-5-基胺的设计与化学合成

  摘要：

  这封信描述了一种简便的方法来处理7,8-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - c ]嘧啶-5-基胺，这是一类新型的血管内皮生长因子受体II（VEGFR- 2）。合成顺序以关键的3（5）-氰基甲基-1,2,4-三唑中间体的制备及其与芳族醛的Knoevenagel缩合为中心。随后的Knoevenagel加合物的三步转化涉及还原乙烯基腈，然后使所得的胺与异硫氰酸芳基酯反应，并将相应的硫脲环化，生成目标杂环，以1：1的互变异构体混合物形式存在。代表性分子在酶和细胞分析中均具有针对VEGFR-2的声音活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.062
• 作为产物：
  描述：

  乙基1H-1,2,4-三唑-5-基乙酸酯 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的VEGFR-2激酶抑制剂[1,2,4]三唑[1,5 - c ]嘧啶-5-基胺的设计与化学合成

  摘要：

  这封信描述了一种简便的方法来处理7,8-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - c ]嘧啶-5-基胺，这是一类新型的血管内皮生长因子受体II（VEGFR- 2）。合成顺序以关键的3（5）-氰基甲基-1,2,4-三唑中间体的制备及其与芳族醛的Knoevenagel缩合为中心。随后的Knoevenagel加合物的三步转化涉及还原乙烯基腈，然后使所得的胺与异硫氰酸芳基酯反应，并将相应的硫脲环化，生成目标杂环，以1：1的互变异构体混合物形式存在。代表性分子在酶和细胞分析中均具有针对VEGFR-2的声音活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.062

文献信息

• 3-Aminoalkyl-1,2,4-triazoles
  作者：C. Ainsworth、Reuben G. Jones

  DOI：10.1021/ja01651a014

  日期：1954.11