3-(cyclohexyloxy)-1-phenylpropan-1-one | 1221071-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(cyclohexyloxy)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-Cyclohexyloxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1221071-48-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: HCXZRADYWKPVJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 环己醇 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到3-(cyclohexyloxy)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于饱和酮的 β-官能化的铜催化顺序脱氢-共轭加成：范围和机制

  摘要：

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01337

文献信息

• Platinum-Catalyzed Multi-Step Reaction of Propargyl Alcohols with<i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Sivakolundu Bhuvaneswari、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/asia.200900318

  日期：2010.1.4

  AbstractN‐Methyl indole reacts with but‐2‐yn‐1‐ol in the presence of PtCl2 in MeOH giving indole derivatives having a substituted 3‐oxobutyl group at the 3‐position in good yield. Under the reaction conditions, various substituted indoles and substituted propargyl alcohols are successfully involved in the reaction giving the corresponding addition products in good to moderate yields. The catalytic reaction can be further extended to N‐phenyl pyrrole. In the present multi‐step reaction, PtCl2 likely plays dual roles: as the catalyst for the rearrangement of propargyl alcohols to the corresponding alkenyl ketones and as the catalyst for the addition of indoles to the alkenyl ketones. Experimental evidence is provided to support the proposed mechanism.