(Z)-butenyl methanesulfonate | 114379-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-butenyl methanesulfonate
• 英文别名: (Z)-crotyl alcohol methanesulfonate；(Z)-2-butenyl mesylate；(Z)-MeCH=CHCH2OSO2Me；cis-crotyl mesylate；[(Z)-but-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 114379-50-9
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• 分子量: 150.199
• InChiKey: JYLVHSREDJIGJN-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-butenyl methanesulfonate 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以11%的产率得到methyl 2-[(Z)-but-2-enoxy]cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基β-酮酯的催化对映选择性克莱森重排

  摘要：

  手性胍离子在 78-87% ee 中催化O-烯丙基 β-酮酯的对映选择性克莱森重排（见方案）。该过程的周环性质允许通过对映和非对映控制访问含有邻位立体中心的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201005183
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2-丁烯-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-butenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基β-酮酯的催化对映选择性克莱森重排

  摘要：

  手性胍离子在 78-87% ee 中催化O-烯丙基 β-酮酯的对映选择性克莱森重排（见方案）。该过程的周环性质允许通过对映和非对映控制访问含有邻位立体中心的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201005183

文献信息

• Aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement of crotyl amines
  作者：James C. Anderson、D. Craig Siddons、Stephen C. Smith、Martin E. Swarbrick

  DOI：10.1039/c39950001835

  日期：——

  The first example of an acyclic aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement is presented, and its application to the synthesis of unnatural amino acids is described.

  给出了无环氮杂-[2,3] -Wittigσ重排的第一个例子，并描述了其在合成非天然氨基酸中的应用。
• Hiroi, Kunio; Makino, Kunitaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1727 - 1737
  作者：Hiroi, Kunio、Makino, Kunitaka

  DOI：——

  日期：——
• Eberhardt, Udo; Mattern, Guenter, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1531 - 1534
  作者：Eberhardt, Udo、Mattern, Guenter

  DOI：——

  日期：——