1-(3'-azido-2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N4-benzoylcytosine | 917239-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3'-azido-2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N4-benzoylcytosine
• 英文别名: 1-(3'-azido-2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N⁴-benzoylcytosine
• CAS: 917239-18-0
• 化学式: C₂₅H₂₂N₆O₇
• 分子量: 518.486
• InChiKey: AXVVHKSUUXPYKU-KTDPBYDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  174.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-azido-2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N4-benzoylcytosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到1-(3'-azido-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  β-D-3'-叠氮基-2',3'-不饱和核苷和β-D-3'-叠氮基-3'-脱氧呋喃核苷的合成及抗HIV活性

  摘要：

  自从发现 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 和 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine (d4T) 作为人类免疫缺陷病毒 (HIV) 复制的有效和选择性抑制剂以来，人们对合成在糖部分具有吸电子基团的 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleoside 越来越感兴趣。在这里，我们描述了一种合成具有 AZT 和 d4T 结构特征的核苷类似物的有效方法。关键中间体 3-azido-1,2-bis-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranose, 5 由市售的 D-木糖分五步合成，其中一系列嘧啶和嘌呤核苷以高产率合成。使用适当的化学修饰将所得的受保护核苷转化为目标核苷。

  DOI：

  10.1080/15257770500267170
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-1,2-bis-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranose 、 N4-苯甲酰基胞嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到1-(3'-azido-2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N4-benzoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  β-D-3'-叠氮基-2',3'-不饱和核苷和β-D-3'-叠氮基-3'-脱氧呋喃核苷的合成及抗HIV活性

  摘要：

  自从发现 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 和 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine (d4T) 作为人类免疫缺陷病毒 (HIV) 复制的有效和选择性抑制剂以来，人们对合成在糖部分具有吸电子基团的 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleoside 越来越感兴趣。在这里，我们描述了一种合成具有 AZT 和 d4T 结构特征的核苷类似物的有效方法。关键中间体 3-azido-1,2-bis-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranose, 5 由市售的 D-木糖分五步合成，其中一系列嘧啶和嘌呤核苷以高产率合成。使用适当的化学修饰将所得的受保护核苷转化为目标核苷。

  DOI：

  10.1080/15257770500267170