3-苯基-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 82451-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-苯基-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2',4',6'-trihydroxychalcone
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；pinocembrin；2',4',6'-Trihydroxy-chalkon；Pinocembrin chalcone
• CAS: 82451-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: LOYXTWZXLWHMBX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到松属素
  参考文献：
  名称：

  从肉桂酸中快速高效合成黄烷酮

  摘要：

  摘要 已经开发出一种从肉桂酸中分三步快速有效地合成黄烷酮的方法。首先，使用 SOCl2 将肉桂酸转化为肉桂酰氯化物。然后用 BF3·OEt2 中的取代酚处理酰氯，得到 42 种相应的查耳酮（产率 75%。在室温下碱催化环化查耳酮得到相应的黄酮，产率 85-95%。肉桂酸的转化发现相应查耳酮的衍生物对芳环上取代基的位置和性质很敏感。

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1228110
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dihydroxyphenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-苯基-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  胶束环境下肉桂酸苯酯的光重排

  摘要：

  肉桂酸苯基酯在水性SDS介质中的光解作用可有效且高产率地合成相应的2'-羟基查耳酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89310-7

文献信息

• Silica gel supported InBr3 and InCl3: new catalysts for the facile and rapid oxidation of 2′-hydroxychalcones and flavanones to their corresponding flavones under solvent free conditions
  作者：Naseem Ahmed、Hasrat Ali、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.062

  日期：2005.1

  Silica gel supported InBr3 or InCl3 (15–20 mol %) were explored as a new solid-support catalysts for the facile and efficient oxidation, under solvent free conditions, of 2′-hydroxychalcones and flavanones to yield the corresponding flavones in >80% yield. The catalysts are easily prepared, stable, and efficient under mild reaction conditions.

  硅胶负载的InBr 3或InCl 3（15–20 mol％）被研究为一种新型的固体载体催化剂，可在无溶剂条件下方便，有效地氧化2'-羟基查耳酮和黄烷酮，以产生>的相应黄酮。 80％的产率。在温和的反应条件下，该催化剂易于制备，稳定且有效。
• Facile Formation of Methylenebis(chalcone)s through Unprecedented Methylenation Reaction. Application to Antiparasitic and Natural Product Synthesis
  作者：Marion Thévenin、Elisabeth Mouray、Philippe Grellier、Joëlle Dubois

  DOI：10.1002/ejoc.201400104

  日期：2014.5

  formation of methylenebis(chalcone)s has been discovered during deprotection with methoxymethyl groups from trihydroxychalcones. Studies on this methylenation reaction led to a mechanism hypothesis that was extended to other chalcones and to dihydrochalcone, acetophenone, benzophenone and flavone derivatives. This new method was applied to the rapid synthesis of natural product piperanduncin C. These original

  在用来自三羟基查耳酮的甲氧基甲基基团去保护过程中发现了亚甲基双（查耳酮）的形成。对该亚甲基化反应的研究导致了一种机制假设，该假设扩展到其他查耳酮和二氢查耳酮、苯乙酮、二苯甲酮和黄酮衍生物。将这种新方法应用于天然产物哌兰霉素 C 的快速合成。还评估了这些原始亚甲基双化合物的抗寄生虫活性。
• Efficient synthesis of rottlerin and its two subunits
  作者：Yangfeng Li、Biao Yu、Renxiao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.049

  日期：2016.4

  associated with a range of biological activities. Its chemical structure is featured by two different substituted phloroglucinol units linked by a methylene group. In this study, we accomplished a total synthesis of rottlerin using phenol–aldehyde condensation as the key reaction. By our method, gram-scale preparation of the two structural subunits was achieved, and rottlerin was obtained in a longest eight

  Rottlerin是一种从菲律宾古猿（Mallotus philippensis）分离出的天然产物，具有一系列生物活性。其化学结构的特征是通过亚甲基连接的两个不同的取代间苯三酚单元。在这项研究中，我们使用酚醛缩合作为关键反应完成了rottlerin的全合成。通过我们的方法，实现了两个结构亚基的克级制备，并且在最长的八线性步骤中以20％的总收率获得了rottlerin。我们的研究提供了一种实用的解决方案，以有效的方式获得rottlerin的样品。
• Design, synthesis and antiproliferative activity evaluation of fluorine-containing chalcone derivatives
  作者：Serdar Burmaoglu、Derya Aktas Anil、Arzu Gobek、Deryanur Kilic、Derya Yetkin、Nizami Duran、Oztekin Algul

  DOI：10.1080/07391102.2020.1848627

  日期：2022.5.24

  Abstract A series of new chalcones containing fluoro atom at B ring have been designed, synthesized, and evaluated to be antiproliferative activity against a panel of human tumor cell lines. Some of the analogs (8, 9, 12, 45, 46 and 48) displayed powerful antiproliferative effects to certain human tumor cells, but all of them were devoid of any cytotoxicity towards the normal HEK 293. Acridine orange

  摘要 已经设计、合成了一系列在 B 环上含有氟原子的新查尔酮，并评估了它们对一组人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。一些类似物（8、9、12、45、46和48）对某些人类肿瘤细胞显示出强大的抗增殖作用，但它们都对正常的 HEK 293 没有任何细胞毒性。吖啶橙染色数据支持细胞毒性合成的类似物对肿瘤细胞的抗增殖作用是通过细胞凋亡介导的。化合物12和46使用 xCELLigence 测定法在人肝细胞癌细胞系中表现出浓度依赖性抗增殖活性。化合物对微管蛋白的计算机分子对接研究进一步支持了结构和抗增殖活性的关系，这表明我们的化合物干扰细胞分裂。 由 Ramaswamy H. Sarma 传达
• Targeting Type 2 Diabetes with <i>C</i>-Glucosyl Dihydrochalcones as Selective Sodium Glucose Co-Transporter 2 (SGLT2) Inhibitors: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Ana R. Jesus、Diogo Vila-Viçosa、Miguel Machuqueiro、Ana P. Marques、Timothy M. Dore、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01134

  日期：2017.1.26

  Inhibiting glucose reabsorption by sodium glucose co-transporter proteins (SGLTs) in the kidneys is a relatively new strategy for treating type 2 diabetes. Selective inhibition of SGLT2 over SGLT1 is critical for minimizing adverse side effects associated with SGLT1 inhibition. A library of C-glucosyl dihydrochalcones and their dihydrochalcone and chalcone precursors was synthesized and tested as SGLT1/SGLT2

  通过钠葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制肾脏中的葡萄糖重吸收是治疗2型糖尿病的一种相对较新的策略。相对于SGLT1而言，对SGLT2的选择性抑制对于最小化与SGLT1抑制相关的不利副作用至关重要。合成了C-葡萄糖基二氢查耳酮及其二氢查耳酮和查耳酮前体的文库，并使用基于细胞的葡萄糖吸收荧光测定法测试了它们作为SGLT1 / SGLT2抑制剂的能力。SGLT2的最有效抑制剂（IC 50 = 9–23 nM）是SGLT1的较弱抑制剂（IC 50）= 10–19μM）。他们对葡萄糖转运蛋白的钠依赖性GLUT家族没有影响，最有效的对培养细胞没有急性毒性。通过计算对C-葡萄糖基二氢查耳酮与POPC膜的相互作用进行了建模，从而提供了它不是泛测定干扰化合物的证据。这些结果指向发现是有效且高度选择性的SGLT2抑制剂的结构。