1-butylthio-2-hexanone | 127894-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-butylthio-2-hexanone
• 英文别名: 1-(butylthio)hexan-2-one；1-butylsulfanylhexan-2-one
• CAS: 127894-25-1
• 化学式: C₁₀H₂₀OS
• 分子量: 188.334
• InChiKey: YUXFBDMSRXSEGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(1-(butylthio)hex-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1-butylthio-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  炔基硫属醚的立体和区域选择性铜催化加氢硼化

  摘要：

  提出了一种温和的立体和区域选择性铜催化加氢硼化方法，该方法可在市售B 2 pin 2存在下从内部炔烃合成（Z）-硒代烯基硼酸酯和（Z）-硫代烯基硼酸酯。这种高度选择性的转化依赖于使用N-杂环卡宾（NHC）络合物IPrCuCl作为活性催化物质。我们还探讨了通过氧化获得的烯基硼酸酯的功能化，从而得到α-硫族元素基酮，这是合成更复杂的含硫族元素分子的有用组成部分。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000395

文献信息

• The Hydroboration of 1-Alkylthio-l-alkynes, and Its Application to the Syntheses of<i>S</i>-Alkyl Alkanethioates and (<i>Z</i>)-1-Alkylthio-1-alkenes
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.63.447

  日期：1990.2

  Hydroboration of 1-alkylthio-1-alkynes with dicyclohexylborane or bis(1,2-dimethylpropyl)borane proceeded smoothly, adding most of the dialkylboryl group to the α-position of the triple bond. The resulting alkenylboranes afforded either S-alkyl alkanethioates on a controlled oxidation with alkaline hydrogen peroxide in the presence of N,N,N′,N′-etramethylethylenediamine or (Z)-1-alkylthio-1-alkenes on a basic protonolysis, successive treatments with methyllithium, copper(I) iodide and water in the presence of hexamethylphosphoric triamide.

  1-烷基硫-1-炔与二环己基硼或双(1,2-二甲基丙基)硼的水硼化反应顺利进行，将大部分二烷基硼基团添加到三键的α位。所得到的烯基硼烃在控制氧化条件下与碱性过氧化氢反应，可生成S-烷基烷硫酸酯，或在碱性质子解离、与甲基锂、铜(I)碘化物和水依次处理的条件下，生成(Z)-1-烷基硫-1-烯。
• HOSHI, MASAYUKI;MASUDA, YUZURU;ARASE, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 447-452
  作者：HOSHI, MASAYUKI、MASUDA, YUZURU、ARASE, AKIRA

  DOI：——

  日期：——