1-(2-Neopentylthiazol-4-yl)cyclopropanamine | 935460-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-Neopentylthiazol-4-yl)cyclopropanamine
• 英文别名: 1-[2-(2,2-dimethylpropyl)-1,3-thiazol-4-yl]cyclopropan-1-amine
• CAS: 935460-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂S
• 分子量: 210.343
• InChiKey: WKEWQCWLRMHVKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-2-(3,5-二氟苯基)-1-[(2S)-环氧乙烷基]乙基]氨基甲酸叔丁酯 、 1-(2-Neopentylthiazol-4-yl)cyclopropanamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of hydroxyethylamine (HEA) BACE-1 inhibitors: Structure–activity relationship of the aryl region

  摘要：

  The structure-activity relationship of the prime region of hydroxyethylamine BACE inhibitors is described. Variation in the aryl linker region with 5- and 6-membered heterocycles provided compounds such as 33 with improved permeability and reduced P-gp liability compared to benzyl amine analog 1. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.070
• 作为产物：
  描述：

  2-neopentylthiazole-4-carbonitrile 、 乙基溴化镁 、 、 trifluoroborane diethyl ether 、 盐酸 、 sodium hydroxide 在 titanium(IV) isopropylate 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 Dichloromethane methanol ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以to give 1-(2-neopentylthiazol-4-yl)cyclopropanamine (281 mg, 48%), retention time (min)=1.113, method [1], MS(ESI) 211.2 (M+H)的产率得到1-(2-Neopentylthiazol-4-yl)cyclopropanamine
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating amyloidosis using aryl-cyclopropyl derivative aspartyl protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变疾病、疾患和症状有关的方法。淀粉样变疾病指与A-beta蛋白异常沉积有关的一系列疾病、疾患和症状。

  公开号：

  US20070149525A1

文献信息

• METHODS OF TREATING AMYLOIDOSIS USING ARYL-CYCLOPROPYL DERIVATIVE ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Elan Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1937638A1

  公开（公告）日：2008-07-02
• [EN] METHODS OF TREATING AMYLOIDOSIS USING ARYL-CYCLOPROPYL DERIVATIVE ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE L'AMYLOSE AU MOYEN DE DERIVES ARYL-CYCLOPROPYLE INHIBITEURS D'ASPARTYL-PROTEASES
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2007047306A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés et de nouvelles méthodes pour traiter des maladies, des troubles et des états associés à l'amylose. Le terme amylose regroupe un ensemble de maladies, troubles et états associés à un dépôt anormal de protéine A bêta.
• Design and synthesis of hydroxyethylamine (HEA) BACE-1 inhibitors: Structure–activity relationship of the aryl region
  作者：Gary D. Probst、Simeon Bowers、Jennifer M. Sealy、Brian Stupi、Darren Dressen、Barbara M. Jagodzinska、Jose Aquino、Andrea Gailunas、Anh P. Truong、Luke Tso、Ying-Zi Xu、Roy K. Hom、Varghese John、Jay S. Tung、Michael A. Pleiss、John A. Tucker、Andrei W. Konradi、Hing L. Sham、Jacek Jagodzinski、Gergely Toth、Eric Brecht、Nanhua Yao、Hu Pan、May Lin、Dean R. Artis、Lany Ruslim、Michael P. Bova、Sukanto Sinha、Ted A. Yednock、Shawn Gauby、Wes Zmolek、Kevin P. Quinn、John-Michael Sauer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.070

  日期：2010.10

  The structure-activity relationship of the prime region of hydroxyethylamine BACE inhibitors is described. Variation in the aryl linker region with 5- and 6-membered heterocycles provided compounds such as 33 with improved permeability and reduced P-gp liability compared to benzyl amine analog 1. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Methods of treating amyloidosis using aryl-cyclopropyl derivative aspartyl protease inhibitors
  申请人：Hom Roy

  公开号：US20070149525A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  本发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变疾病、疾患和症状有关的方法。淀粉样变疾病指与A-beta蛋白异常沉积有关的一系列疾病、疾患和症状。